Perbedaan Kunci – Enols vs Enolates vs Enamin
Enol, enolat, dan enamina adalah tiga jenis senyawa organik yang berbeda. Enol juga dikenal sebagai alkenol. Itu karena enol dibentuk dengan menggabungkan gugus alkena dengan gugus alkohol. Ini adalah struktur reaktif karena enol terjadi sebagai senyawa antara dalam reaksi kimia. Enolat berasal dari enol. Enolat adalah basa terkonjugasi dari enol. Ini berarti enolat dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. Enamin adalah senyawa amina yang mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap. Reaktivitas kimia enolat dan enamin hampir serupa. Perbedaan utama antara enol, enolat, dan enamina adalah bahwa enol mengandung gugus hidroksil dengan ikatan rangkap C=C yang berdekatan dan enolat mengandung muatan negatif pada atom oksigen enol sedangkan enamina mengandung gugus amina yang berdekatan dengan rangkap C=C ikatan.
Apa itu Enols?
Enol adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan gugus alkena (ikatan rangkap C=C). Enol dibentuk oleh kombinasi alkohol dengan alkena. Nama senyawa ini berasal dari senyawa awal pembentukannya; “en” dari alkena dan “ol” dari alkohol.
Jika dibandingkan dengan enolat dan enamina dengan massa molar yang sama, enol memiliki reaktivitas nukleofilik yang paling kecil. Ini berarti enol memiliki nukleofilik yang buruk. Namun, nukleofilisitasnya diatur oleh ikatan pi yang kaya elektron, yang terdiri dari kerapatan elektron tambahan dari atom oksigen dari gugus hidroksil.
Gambar 01: Struktur Dimedone; bentuk enol dari Dimedone
Enol sering diperoleh dengan menghilangkan atom hidrogen dari karbon alfa senyawa karbonil. Karbon alfa adalah atom karbon yang berdekatan dengan gugus karbonil. Ini adalah reaksi deprotonasi karena termasuk pelepasan proton. Jika proton ini tidak kembali, menghasilkan ion enolat.
Apa itu Enolat?
Enolat adalah basa terkonjugasi dari enol. Oleh karena itu, enolat dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. Enolat adalah bentuk anionik dari enol. Enolat memiliki muatan negatif pada atom oksigen yang terletak berdekatan dengan ikatan rangkap C=C. Enolat dapat dibentuk dari enol menggunakan basa. Atom hidrogen dari gugus hidroksil enol dapat dihilangkan dan direaksikan dengan basa, menghasilkan enolat. Enolat dapat diperoleh jika aldehida atau keton bereaksi dengan basa yang sesuai.
Gambar 02: Reaksi Enolat
Enolat efektif bereaksi dengan elektrofil karena nukleofilisitasnya yang tinggi. Reaktivitas nukleofilik enolat lebih tinggi daripada enol dan enamin. Nukleofilisitas anion enolat terjadi karena beberapa alasan.
- Atom oksigen memiliki jari-jari atom yang kecil
- Enolat memiliki muatan negatif formal
- Ketika enolat dan enamina dibandingkan, oksigen dalam enolat sangat elektronegatif daripada atom nitrogen dalam enamina
Apa itu Enamin?
Enamines adalah senyawa organik yang terdiri dari gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C=C. Enamin dibentuk oleh kondensasi aldehida atau keton dengan amina sekunder. Enamin dianggap sebagai analog nitrogen dari enol.
Gambar 03: Struktur Enamin
Enamines bereaksi dengan cara yang mirip dengan anion enolat. Jika dibandingkan dengan enol dan enolat, reaktivitas nukleofilik enamina sedang dibandingkan enol dan enolat. Nukleofilisitas enamina yang moderat ini disebabkan oleh elektronegativitas atom nitrogen yang rendah dibandingkan dengan atom oksigen dalam enol dan enolat. Namun, reaktivitas enamina berbeda satu sama lain berdasarkan gugus alkil yang melekat pada molekul.
Apa Perbedaan Antara Enol dan Enolat dan Enamin?
Enols vs Enolat vs Enamin |
|
| Enols | Enol adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan gugus alkena (ikatan rangkap C=C). |
| Enolat | Enolat adalah basa terkonjugasi dari enol. |
| Enamines | Enamines adalah senyawa organik yang terdiri dari gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C=C. |
| Grup fungsi yang berdekatan dengan ikatan C=C | |
| Enols | Enol mengandung gugus hidroksil. |
| Enolat | Enolat mengandung atom oksigen bermuatan negatif. |
| Enamines | Enamines mengandung gugus amina. |
| Kehadiran Nitrogen | |
| Enols | Enol tidak mengandung nitrogen. |
| Enolat | Enolat tidak mengandung nitrogen. |
| Enamines | Enamines mengandung nitrogen. |
| Reaktivitas Nukleofilik | |
| Enols | Enol kurang reaktif dibandingkan enolat dan enamina. |
| Enolat | Enolat lebih reaktif daripada enol dan enamina. |
| Enamines | Enamines cukup reaktif. |
| Persiapan | |
| Enols | Enol dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari karbon alfa senyawa karbonil. |
| Enolat | Enolat dibentuk dari enol menggunakan basa; basa dapat bereaksi dengan atom hidrogen dari gugus hidroksil Enol. |
| Enamines | Enamines dibentuk oleh kondensasi aldehida atau keton dengan amina sekunder. |
Ringkasan – Enols vs Enolates vs Enamin
Enol dan enolat terkait erat karena enolat terbentuk dari enol. Enamina mengandung gugus amina yang berdekatan dengan gugus alkena. Perbedaan antara enol, enolat, dan enamina adalah bahwa enol mengandung gugus hidroksil dengan ikatan rangkap C=C yang berdekatan dan enolat mengandung muatan negatif pada atom oksigen enol sedangkan enamina mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C=C.
