Perbedaan utama antara adisi Michael dan anulasi Robinson adalah adisi Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan anulasi Robinson membentuk struktur cincin.
Secara keseluruhan, adisi Michael dan anulasi Robinson adalah reaksi sintesis organik. Kedua reaksi ini termasuk dalam kategori reaksi adisi karena kedua reaksi ini melibatkan penambahan dua senyawa bersama-sama, menghasilkan senyawa yang berbeda sebagai produk akhir.
Apa itu Penambahan Michael?
Reaksi Michael adalah adisi nukleofilik nukleofil ke senyawa karbonil tak jenuh,. Selanjutnya, ini adalah metode yang paling cocok untuk pembentukan ringan ikatan karbon-karbon. Awalnya, reaksi ini didefinisikan oleh ilmuwan Arthur Michael. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Gambar 01: Reaksi Michael
R dan R’ dari nukleofil adalah gugus penarik elektron, yaitu gugus asil dan siano. B adalah basa yang menyediakan media untuk reaksi saat terlibat dalam reaksi. Selain itu, substituen R’ pada senyawa, -tak jenuh disebut “akseptor Michael”, dan biasanya merupakan gugus keton. Tapi terkadang itu adalah grup nitro. Selanjutnya, mekanisme reaksi adisi Michael adalah sebagai berikut:
Gambar 02: Mekanisme Reaksi Adisi Michael
Apa itu Annulasi Robinson?
Annulasi Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Selain itu, reaktan dari reaksi ini adalah keton dan metil vinil keton. Selanjutnya, reaksi ini mencakup adisi Michael diikuti oleh kondensasi aldol. Selain itu, sangat berguna dalam pembentukan struktur cincin yang menyatu. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Gambar 03: Reaksi Annulasi Robinson
Selanjutnya, reaksi ini pertama kali diterbitkan oleh William Rapson dan Robert Robinson.
Gambar 04: Mekanisme Annulasi Robinson
Gambar di atas menunjukkan mekanisme annulasi Robinson. Di sini, reaksi dimulai dengan serangan nukleofilik keton pada vinil keton, yang menghasilkan adisi Michael perantara. Selanjutnya, penutupan cincin tipe aldol terjadi, menyebabkan pembentukan keto alkohol, yang kemudian mengalami dehidrasi, menghasilkan produk anulasi.
Apa Perbedaan Antara Penambahan Michael dan Annulasi Robinson?
Reaksi Michael adalah adisi nukleofilik nukleofil ke senyawa karbonil, -tak jenuh sedangkan anulasi Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Oleh karena itu, perbedaan utama antara adisi Michael dan anulasi Robinson adalah adisi Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan anulasi Robinson membentuk struktur cincin.
Selain itu, adisi Michael penting untuk pembentukan ikatan C-C ringan sedangkan reaksi Robinson penting dalam pembentukan struktur cincin leburan.
Infografik di bawah ini menunjukkan detail lebih lanjut tentang perbedaan antara penambahan Michael dan pembatalan Robinson.
Ringkasan – Michael Addition vs Robinson Annulation
Reaksi Michael adalah adisi nukleofilik nukleofil ke senyawa karbonil, -tak jenuh sedangkan anulasi Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Perbedaan utama antara adisi Michael dan anulasi Robinson adalah adisi Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan anulasi Robinson membentuk struktur cincin.
