Perbedaan utama antara substitusi radikal bebas dan adisi radikal bebas adalah bahwa substitusi radikal bebas melibatkan penggantian gugus fungsi dengan gugus fungsi lain, sedangkan adisi radikal bebas melibatkan penambahan gugus fungsi baru ke sebuah molekul.
Radikal bebas dapat berupa atom, molekul, atau ion yang terdiri dari elektron valensi tidak berpasangan. Ada dua jenis utama reaksi radikal: substitusi radikal bebas dan reaksi adisi radikal bebas.
Apa itu Radikal Bebas?
Radikal bebas dapat berupa atom, molekul, atau ion yang terdiri dari elektron valensi tidak berpasangan. Biasanya, elektron yang tidak berpasangan ini dapat membuat radikal bebas menjadi sangat reaktif secara kimiawi; namun, mungkin ada beberapa pengecualian. Karena reaktivitasnya yang tinggi, sebagian besar radikal bebas cenderung mengalami dimerisasi secara spontan. Oleh karena itu, mereka memiliki masa hidup yang sangat singkat.
Apakah Substitusi Radikal Bebas itu?
Substitusi radikal bebas adalah jenis reaksi substitusi yang melibatkan radikal bebas sebagai zat antara reaktif. Intermediet reaktif berumur pendek, energi tinggi, dan molekul reaktif tinggi. Molekul-molekul ini terbentuk selama reaksi kimia yang cenderung cepat berubah menjadi molekul yang lebih stabil. Selain itu, reaksi substitusi adalah jenis reaksi kimia di mana satu gugus fungsi dalam senyawa kimia cenderung digantikan oleh gugus fungsi lainnya.
Gambar 01: Berbagai Langkah Reaksi Radikal Bebas
Gambar di atas menunjukkan tahapan reaksi radikal bebas secara umum; langkah 2 dan 3 diberi nama reaksi inisiasi di mana radikal bebas terbentuk melalui homolisis. Homolisis dapat dicapai dengan menggunakan panas atau sinar UV dan menggunakan inisiator radikal, mis. peroksida organik, senyawa azo, dll. Langkah terakhir 6 dan 7 secara kolektif disebut sebagai terminasi; di sini, radikal cenderung bergabung kembali dengan spesies radikal lain. Namun, radikal terkadang bereaksi lebih jauh di mana propagasi terjadi. Propagasi diberikan dari langkah 4 dan 5 pada gambar di atas.
Beberapa contoh reaksi substitusi radikal antara lain deoksigenasi Barton-McCombie, reaksi Wohl-Ziegler, reaksi Dowd-Beckwith, dll.
Apa itu Penambahan Radikal Bebas?
Adisi radikal bebas adalah jenis reaksi adisi di mana gugus fungsi ditambahkan ke senyawa melalui perantara reaktif radikal bebas. Penambahan jenis ini dapat terjadi antara spesies radikal dan non-radikal atau antara dua spesies radikal. Langkah dasar adisi radikal bebas meliputi inisiasi, perambatan rantai, dan pemutusan rantai.
Gambar 02: Adisi Radikal HBr pada Alkena
Selama proses inisiasi, inisiator radikal digunakan untuk inisiasi, di mana spesies radikal terbentuk dari prekursor non-radikal. Selama proses propagasi berantai, radikal bebas cenderung bereaksi dengan spesies non-radikal untuk menghasilkan spesies radikal baru. Langkah terakhir adalah pemutusan rantai, di mana dua radikal bereaksi satu sama lain, menciptakan spesies non-radikal. Contoh umum dari jenis reaksi ini termasuk arilasi Meerwein.
Biasanya, reaksi adisi radikal bebas didasarkan pada reagen yang memiliki ikatan lemah sehingga dapat mengalami homolisis membentuk spesies radikal. Ketika ada ikatan kuat, mekanisme reaksi menjadi berbeda dari reaksi adisi radikal bebas biasa.
Apa Perbedaan Substitusi Radikal Bebas dan Adisi Radikal Bebas?
Radikal bebas dapat berupa atom, molekul, atau ion yang terdiri dari elektron valensi tidak berpasangan. Perbedaan utama antara substitusi radikal bebas dan adisi radikal bebas adalah bahwa substitusi radikal bebas melibatkan penggantian gugus fungsi dengan gugus fungsi lain, sedangkan adisi radikal bebas melibatkan penambahan gugus fungsi baru ke sebuah molekul.
Gambar berikut menunjukkan perbedaan antara substitusi radikal bebas dan adisi radikal bebas dalam bentuk tabel untuk perbandingan berdampingan.
Ringkasan – Pergantian Radikal Bebas vs Penambahan Radikal Bebas
Radikal bebas dapat berupa atom, molekul atau ion yang terdiri dari elektron valensi tidak berpasangan. Perbedaan utama antara substitusi radikal bebas dan adisi radikal bebas adalah bahwa substitusi radikal bebas melibatkan penggantian gugus fungsi dengan gugus fungsi lain, sedangkan adisi radikal bebas melibatkan penambahan gugus fungsi baru ke sebuah molekul.
