Perbedaan utama antara isomer E dan Z adalah bahwa isomer E memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi di sisi yang berlawanan sedangkan isomer Z memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi di sisi yang sama.
Nomenklatur E-Z adalah sistem notasi untuk memberi nama isomer yang berbeda yang memiliki rumus kimia yang sama, tetapi pengaturan spasialnya berbeda. Selanjutnya, isomer E dan Z adalah alkena. Isomer ini mendapatkan namanya berdasarkan posisi substituen yang terikat pada ikatan rangkap alkena.
Apa itu Isomer E?
Isomer E adalah alkena yang memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap. Huruf “E” berasal dari bahasa Jerman entgegen yang artinya “berlawanan”. Dasar dari notasi E-Z adalah seperangkat aturan yang dikenal sebagai aturan prioritas. Mereka adalah aturan Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Ini adalah seperangkat aturan untuk memberi nama molekul organik, untuk menentukannya secara tidak sama.
Langkah-langkah penamaan molekul menggunakan aturan CIP adalah sebagai berikut;
- Identifikasi pusat kiral atau ikatan rangkap yang ada dalam molekul.
- Tentukan prioritas substituen yang terikat pada pusat kiral atau ikatan rangkap.
- Gunakan sistem R/S atau sistem E/Z untuk memberi nama senyawa.
Prioritas Substituen
- Pertama-tama pertimbangkan atom yang terikat langsung ke pusat kiral atau ikatan rangkap – semakin tinggi nomor atom, semakin tinggi prioritas
- Jika ada atom yang sama, maka ada ikatan. Kemudian periksa kelompok substituen untuk menemukan titik perbedaan nomor atom.
- Jika masih ada ikatan, perhatikan atom yang terikat pada masing-masing atom pada rantai utama dan periksa apakah terdapat perbedaan titik.
Gambar 01: Nomenklatur E-Z dari 3-methylpent-2-ene
Pada gambar di atas, isomer E memiliki substituen prioritas tinggi pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap sedangkan isomer Z memiliki substituen tersebut pada sisi yang sama.
Saat menentukan prioritas substituen, pertama-tama perhatikan atom yang terikat langsung pada ikatan rangkap; dalam contoh di atas, ada tiga atom Karbon (C) dan satu atom hidrogen (H). Oleh karena itu, ada ikatan karena salah satu dari dua atom karbon vinil (atom karbon dalam ikatan rangkap) memiliki atom karbon yang terikat langsung. Kemudian, untuk menentukan kelompok prioritas tinggi, perhatikan atom yang muncul setelah atom karbon yang terikat langsung ini. Karena gugus substituen yang terikat pada karbon vinil ini adalah gugus metil (-CH3) dan gugus etil (-CH2CH 3), prioritas diberikan pada gugus etil. Hal tersebut dikarenakan atom berada setelah atom karbon yang berikatan langsung (berikat langsung dengan karbon vinil) yaitu atom hidrogen pada gugus metil dan karbon pada gugus etil.
Apa itu Isomer Z?
Z isomer adalah alkena yang memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Huruf “Z” berasal dari bahasa Jerman zusammen yang artinya “bersama”.
Gambar 02: Nomenklatur E-Z dari 2-butena
Pada gambar di atas, substituen dengan prioritas tinggi berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap pada isomer Z sedangkan isomer E memiliki substituen tersebut pada sisi yang berlawanan. Selanjutnya, aturan CIP menentukan prioritas substituen ini. Untuk contoh di atas, atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom Karbon (C) dari gugus metil dan atom hidrogen (H). Karena atom karbon (14) memiliki nomor atom yang tinggi jika dibandingkan dengan hidrogen (1), prioritas tertinggi adalah pada gugus metil (-CH3).
Apa Perbedaan Isomer E dan Z?
Isomer E vs Isomer Z |
|
| E isomer adalah alkena yang memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap. | Z isomer adalah alkena yang memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. |
| Arti Nomenklatur | |
| Huruf "E" berasal dari entgegen dalam bahasa Jerman, yang berarti "berlawanan". | Huruf "Z" berasal dari zusammen dalam bahasa Jerman, yang berarti "bersama". |
| Hubungan dengan Nomenklatur lain | |
| E isomer alkena termasuk dalam kategori isomer trans. | Z isomer alkena termasuk dalam kategori isomer cis. |
Ringkasan – Isomer E vs Z
E-Z notasi atau nomenklatur digunakan untuk menamai isomer yang memiliki rumus molekul dan struktur spasial yang sama, sehingga masing-masing isomer memiliki keunikan. Perbedaan antara isomer E dan Z adalah bahwa isomer E memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi di sisi yang berlawanan sedangkan isomer Z memiliki substituen dengan prioritas lebih tinggi di sisi yang sama.
