Perbedaan utama antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah bahwa regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain. Sementara itu, stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain.
Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Istilah-istilah ini menggambarkan struktur produk akhir reaksi kimia. Cabang kimia yang mempelajari regioselektivitas disebut regiokimia sedangkan cabang kimia yang mempelajari stereoselektivitas disebut stereokimia.
Apa itu Regioselektivitas?
Regioselektivitas mengacu pada pembuatan atau pemutusan ikatan kimia dalam satu arah di atas semua arah lain yang mungkin. Konsep ini dapat diterapkan untuk menentukan posisi senyawa kimia yang dapat dipengaruhi oleh reagen, yaitu proton yang dipengaruhi oleh basa kuat.
Gambar 01: Reaksi Pembentukan Halohidrin Menunjukkan Regioselektivitas
Istilah regioselektivitas muncul dari kombinasi dua konsep kimia yang terjadi dalam reaksi kimia yang sama; “regio + selektif” berarti pembentukan isomer posisional (atau isomer konstitusional) lebih disukai (atau selektif). Semua reaksi yang melibatkan regioselektivitas memberikan campuran isomer konstitusional dengan komponen utama dan komponen kecil. Namun, terkadang produk minor tidak terdeteksi karena terbentuk dalam jumlah yang sangat kecil.
Apa itu Stereoselektivitas?
Sterioselektivitas mengacu pada pembentukan campuran stereoisomer yang tidak sama selama reaksi kimia. Ini berarti bahwa reaksi memberikan satu stereoisomer atas yang lain sebagai produk akhir dari reaksi. Juga, jenis reaksi ini terjadi pada dua kesempatan yang berbeda. Salah satunya adalah selama penciptaan non-stereospesifik dari stereocenter baru, dan yang lainnya selama transformasi non-stereospesifik dari stereocenter yang ada. Selektivitas ini terjadi karena efek sterik dan efek elektronik.
Stereoselektivitas dapat bervariasi dalam reaksi yang berbeda tetapi tidak ada reaksi yang membentuk satu stereoisomer total; semua reaksi ini memberikan campuran stereoisomer dengan komponen utama dan komponen kecil. Namun terkadang produk minor tersebut tidak terdeteksi karena terbentuk dalam jumlah yang sangat sedikit.
Ada berbagai jenis stereoselektivitas.
Enantioselective – satu enansiomer terbentuk di atas isomer lainnya; molekul kiral terbentuk dari molekul kiral, derajat selektivitas diukur dari kelebihan enansiomer
Diastereoselective – satu diastereomer terbentuk di atas isomer lainnya; satu atau lebih pusat kiral terbentuk dari pusat kiral atau pusat kiral yang sudah ada sebelumnya, tingkat selektivitas dapat diukur dari kelebihan diastereomer
Stereoconvergence – kebalikan dari stereoselektivitas di mana dua stereoisomer yang berbeda membentuk satu stereoisomer
Apa Perbedaan Antara Regioselektivitas dan Stereoselektivitas?
Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Perbedaan utama antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah bahwa regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain, sedangkan stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain. Oleh karena itu, regioselektivitas membentuk isomer posisi atau konstitusional sedangkan stereoselektivitas membentuk stereoisomer. Namun, kedua jalur membentuk isomer lain sebagai produk minor bersama dengan isomer pilihan, yang terbentuk sebagai produk utama. Selain itu, studi tentang regioselektivitas berada di bawah regiokimia, sedangkan studi tentang stereoselektivitas berada di bawah stereokimia.
Di bawah infografis merangkum perbedaan antara regioselektivitas dan stereoselektivitas.
Ringkasan – Regioselektivitas vs Stereoselektivitas
Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Perbedaan utama antara Regioselektivitas dan Stereoselektivitas adalah bahwa regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain, sedangkan stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain. Studi tentang regioselektivitas berada di bawah regiokimia, sedangkan studi tentang stereoselektivitas berada di bawah stereokimia.
