Karbokation vs Carbanion
Perbedaan utama antara karbokation dan carboanion adalah muatannya; keduanya adalah spesies molekul organik dengan muatan yang berlawanan. Karbokation adalah ion bermuatan positif dan carboanion adalah ion bermuatan negatif. Stabilitasnya tergantung pada beberapa faktor, dan beberapa di antaranya sangat penting dalam sintesis senyawa kimia lainnya.
Apa itu Karbokation
Karbokation adalah spesies kimia yang membawa muatan positif pada atom karbon. Namanya memberikan gagasan yang jelas bahwa itu adalah kation (ion positif), dan kata carbo mengacu pada atom karbon. Karbokation mencakup beberapa kategori; karbokation primer, karbokation sekunder, dan karbokation tersier. Mereka diklasifikasikan menurut jumlah gugus alkil yang terikat pada atom karbon bermuatan positif. Stabilitas dan reaktivitasnya bervariasi tergantung pada substituen ini.
Tren Stabilitas Karbokation
Apa itu Carbanion
Carboanion adalah spesies molekul organik dengan muatan listrik negatif yang terletak pada atom karbon. Dengan kata lain, itu adalah anion di mana atom karbon memiliki pasangan elektron yang tidak dibagi dengan tiga substituen. Jumlah total elektron valensinya sama dengan delapan. Mereka dibentuk dengan menghilangkan gugus atau atom bermuatan positif dari molekul netral. Mereka sangat penting sebagai zat antara kimia untuk mensintesis zat lain seperti plastik dan polietena (atau polietilen). Karbanoin terkecil adalah ‘ion metida’ (CH3–); terbentuk dari metana (CH4) dengan hilangnya proton (H–).
Apa perbedaan antara Karbokation dan Carbanion?
Karakteristik Karbokation dan Karbanion
Karbokation: Karbokation adalah sp2 hibridisasi, dan orbital p yang kosong terletak tegak lurus terhadap bidang tiga kelompok tersubstitusi. Oleh karena itu, ia memiliki struktur molekul trigonal planar. Karbokation membutuhkan satu pasangan elektron untuk melengkapi oktet. Mereka dapat bereaksi dengan nukleofil, dapat dideprotonasi dari ikatan pi dan dapat memiliki pengaturan ulang dalam spesies yang sama.
Carbanion: Sebuah alkil karboanion memiliki tiga pasangan ikatan dan satu pasangan elektron bebas; jadi hibridisasinya adalah sp3, dan geometrinya piramidal. Geometri alil atau benzil karboanion adalah planar, dan hibridisasinya adalah sp2 Oktet selesai di orbit terluar atom karbon karboanionik dan berperilaku sebagai nukleofil untuk bereaksi dengan elektrofil.
Stabilitas:
Karbokation: Stabilitas karbokation bergantung pada berbagai faktor. Ini lebih stabil ketika lebih banyak gugus –R yang melekat pada atom karbon positif. Oleh karena itu, karbokation tersier relatif stabil daripada karbokation primer.
Struktur resonansi juga meningkatkan stabilitas.
Carbanion: Stabilitas carboanion tergantung pada beberapa faktor; Keelektronegatifan karbon karbanionik, efek resonansi, efek induktif akibat substituen yang terikat dan stabilisasi oleh gugus >C=O, –NO2 dan CN yang terdapat pada karbon karbanion
Definisi:
Efek induktif: Efek ini dapat diamati secara eksperimental dari transmisi muatan melalui rantai atom dalam molekul, menghasilkan dipol permanen dalam ikatan.
Contoh Karbokation dan Karbanion
Karbokation:
Karbokation Primer:
Dalam karbokation primer (1°), atom karbon bermuatan positif hanya terikat pada satu gugus alkil dan dua atom hidrogen.
Karbokation Sekunder:
Dalam karbokation sekunder (2°), atom karbon bermuatan positif terikat pada dua gugus alkil lainnya (yang mungkin sama atau berbeda) dan satu atom hidrogen.
Karbokation Tersier:
Dalam karbokation tersier (3°), atom karbon positif terikat pada tiga gugus alkil (dapat berupa kombinasi yang sama atau berbeda), tetapi tidak ada atom hidrogen.
Carbanion:
Carboanion juga diklasifikasikan ke dalam tiga kategori dengan cara yang sama seperti pada karbokation; carboanion primer, carboanion sekunder, dan carboanion tersier. Itu juga dilakukan berdasarkan jumlah gugus –R yang terikat pada atom karbon anionik.