Perbedaan utama antara L-fenilalanin dan DL-fenilalanin adalah bahwa L-fenilalanin adalah isomer L dari fenilalanin sedangkan DL-fenilalanin adalah campuran rasemat dari D dan L isomer fenilalanin.
Phenylalanine adalah asam alfa-amino esensial. Ini memiliki rumus kimia C9H11NO2. Ketika mempertimbangkan struktur molekul fenilalanin, ia memiliki cincin benzena (gugus fenil) yang disubstitusi dengan turunan metil dari gugus alanin. Jadi, inilah alasan untuk menamakannya sebagai fenil-alanin.
Apa itu L-Phenylalanine?
L-fenilalanin adalah isomer L dari fenilalanin. Fenilalanin adalah asam alfa-amino yang memiliki cincin benzena yang tersubstitusi dengan turunan metil dari gugus alanin. Asam amino ini merupakan senyawa netral dan nonpolar karena bersifat inert dan hidrofobik pada rantai samping benzilnya. Isomer L fenilalanin berguna dalam pembentukan protein yang secara biokimia dikode oleh DNA.
Gambar 01: Struktur L-fenilalanin
L-fenilalanin adalah isomer yang umum dan stabil di alam. Secara alami, kita dapat menemukan asam amino ini dalam ASI mamalia. Selain itu, berguna dalam pembuatan makanan dan minuman untuk dijual sebagai suplemen gizi karena sifat analgesik dan efek antidepresannya. Sumber umum L-fenilalanin termasuk telur, ayam, hati, daging sapi, susu, dan kedelai.
Secara biologis, L-fenilalanin mengalami konversi menjadi L-tirosin. L-tirosin juga merupakan asam amino yang dikode oleh DNA. Selanjutnya, L-tirosin diubah menjadi L-DOPA, yang bertanggung jawab untuk pembentukan dopamin, adrenalin, dan noradrenalin. Selain itu, pada tanaman, L-fenilalanin penting sebagai senyawa awal untuk sintesis flavonoid. Umumnya, L-fenilalanin diproduksi untuk aplikasi medis, pakan, dan nutrisi. Jumlah produksi ini telah ditingkatkan sebagian besar menggunakan E.coli.
Apa itu DL-Phenylalanine
DL-fenilalanin adalah campuran rasemat dari isomer D dan L dari fenilalanin. Di antara kedua isomer ini, L-fenilalanin adalah isomer yang umum dan stabil sedangkan D-fenilalanin jarang terjadi karena sifatnya yang kurang stabil. Namun, kami dapat menghasilkan molekul D-fenilalanin melalui sintesis organik konvensional. Tetapi reaksi ini memberikan isomer sebagai enansiomer tunggal atau sebagai campuran rasemat yang dapat kita namakan sebagai DL-fenilalanin. Campuran rasemat ini tidak dapat berpartisipasi dalam biosintesis protein. Jenis campuran ini juga terdapat dalam jumlah kecil dalam protein.
Gambar 02: Biosintesis Dopamin dimulai dari Fenilalanin
Kami dapat menemukan campuran DL-fenilalanin di pasaran sebagai suplemen nutrisi. Suplemen ini penting karena sifat analgesik dan antidepresannya. Sifat ini muncul karena kemungkinan penyumbatan degradasi enkephalin oleh D-fenilalanin.
Apa Perbedaan Antara L-fenilalanin dan DL-fenilalanin?
Phenylalanine adalah asam amino alfa esensial yang terjadi pada dua isomer sebagai isomer L dan isomer D. Perbedaan utama antara L-fenilalanin dan DL-fenilalanin adalah bahwa L-fenilalanin adalah isomer L dari fenilalanin sedangkan DL-fenilalanin adalah campuran rasemat dari D dan L isomer fenilalanin.
Selain itu, L-fenilalanin umum dan stabil di alam sementara DL-fenilalanin dapat ditemukan dalam jumlah sedikit. L-fenilalanin secara biologis diubah menjadi L-tirosin untuk pembentukan dopamin, dapat melewati sawar darah-otak, antagonis, dapat menghambat neurotransmiter, dll. DL-fenilalanin, di sisi lain, memiliki sifat analgesik dan antidepresan, tidak dapat melewati melalui sawar darah-otak dan penting sebagai suplemen nutrisi.
Di bawah ini infografik mentabulasi secara rinci perbedaan antara L-fenilalanin dan DL-fenilalanin.
Ringkasan – L-fenilalanin vs DL-fenilalanin
Phenylalanine adalah asam alfa-amino esensial yang terjadi pada dua isomer sebagai isomer L dan isomer D. Perbedaan utama antara L-fenilalanin dan DL-fenilalanin adalah bahwa L-fenilalanin adalah isomer L dari fenilalanin sedangkan DL-fenilalanin adalah campuran rasemat dari D dan L isomer fenilalanin.
