Perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen.
Kedua proses ini melakukan konversi ini melalui pengurangan gugus fungsi. Oleh karena itu, proses-proses ini memerlukan kondisi reaksi dan katalis yang spesifik untuk keberhasilan perkembangan reaksi. Karena reaktan untuk setiap proses adalah molekul organik, kami menggunakan proses ini dalam reaksi sintesis organik.
Apa itu Pengurangan Clemmensen?
Reduksi Clemensen adalah reaksi kimia organik di mana kita mengubah keton atau aldehida menjadi alkana. Kita perlu menggunakan katalis untuk reaksi ini; itu adalah seng yang digabung (campuran merkuri dengan seng) dengan asam klorida. Oleh karena itu, paduan merkuri dengan seng tidak berpartisipasi dalam reaksi. Ini hanya menyediakan permukaan yang bersih dan aktif untuk reaksi. Nama proses yang berasal dari ilmuwan Denmark Erik Christian Clemmensen.
Gambar 01: Persamaan Umum untuk Reduksi Clemmensen
Proses ini sangat efektif dalam mereduksi aril-alkil keton. Selain itu, reduksi logam seng jauh lebih efektif dengan keton alifatik atau siklik. Lebih penting lagi, substrat reaksi ini harus tidak reaktif terhadap kondisi reaksi yang sangat asam.
Apa itu Pengurangan Wolff Kishner?
Reduksi Wolf Kishner adalah reaksi kimia organik yang kami gunakan untuk mengubah gugus fungsi karbonil menjadi gugus metilen. Reaksi ini mendapatkan namanya setelah dua ilmuwan Nikolai Kirschner dan Ludwig Wolff. Aplikasi utama dari reaksi ini adalah dalam sintesis asam scopadulcic B, aspidospermine dan dysidiolide.
Gambar 02: Reaksi Reduksi Wolff Kishner
Tidak seperti reduksi Clemmensen, reaksi ini membutuhkan kondisi basa kuat. Oleh karena itu, dalam proses reaksi, langkah pertama adalah menghasilkan hidrazon melalui kondensasi hidrazin dengan substrat keton atau aldehida. Kemudian sebagai langkah kedua, kita harus mendeprotonasi hidrazon menggunakan basa alkoksida. Setelah itu, datanglah langkah di mana anion diimida terbentuk. Kemudian anion ini runtuh melepaskan N2 gas, dan mengarah pada pembentukan alkilasi. Akhirnya, kita dapat memprotonasi alkilasi ini untuk mendapatkan produk yang diinginkan.
Apa Perbedaan Antara Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner?
Reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner sangat penting dalam sintesis organik berbagai senyawa kimia. Namun, perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen. Selain itu, kami menggunakan katalis dalam reaksi reduksi Clemmensen; itu adalah seng yang digabung. Tetapi kami tidak menggunakan katalis untuk reaksi reduksi Wolff Kishner. Perbedaan lain antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah reduksi Clemmensen menggunakan kondisi asam kuat, sehingga tidak cocok untuk substrat yang sensitif terhadap asam. Sedangkan reduksi Wolff Kishner menggunakan kondisi sangat dasar; dengan demikian, tidak cocok untuk substrat sensitif dasar.
Infografik di bawah ini mentabulasikan perbedaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner secara lebih rinci.
Ringkasan – Pengurangan Clemmensen vs Wolff Kishner
Ada banyak reaksi kimia organik yang berbeda yang kita gunakan dalam kimia organik untuk sintesis senyawa penting. Oleh karena itu, reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah dua reaksi tersebut. Perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen.
