Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig adalah bahwa reaksi Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir sedangkan penataan ulang Wittig membentuk alkohol atau keton yang sesuai sebagai produk akhir.
Reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig sangat penting dalam kimia organik untuk proses sintetik. Penataan ulang terjadi setelah reaksi untuk membentuk produk akhir yang paling stabil.
Apa itu Reaksi Wittig?
Dalam kimia organik, reaksi Wittig adalah jenis reaksi penggabungan di mana aldehida atau keton bereaksi dengan fosfonium ilida, membentuk alkena. Kita dapat menamakan reaksi ini sebagai reaksi olefinasi Wittig karena membentuk olefin sebagai produk akhir. Selain itu, reaksi ini dinamai ilmuwan Georg Wittig. Reagen utama dalam reaksi ini adalah fosfonium ilida – kita dapat menamakannya sebagai reagen Wittig karena reaktan ini spesifik untuk reaksi Wittig. Selain alkena, reaksi ini menghasilkan produk lain, trifenilfosfin oksida.
Gambar 01: Reaksi Wittig dalam Persamaan Umum
Reaksi Wittig berguna dalam produksi alkena dalam proses sintesis organik. Kita dapat mengklasifikasikan reaksi ini sebagai reaksi penggandengan karena termasuk penggabungan aldehida dan keton menjadi trifenilfosfonium ilida. Sifat alkena yang dihasilkan tergantung pada stabilitas ylide.yaitu ylides yang tidak distabilkan menghasilkan Z-alkena, dan ylides yang distabilkan menghasilkan E-alkena. Namun, pembentukan E-alkena sangat selektif dalam reaksi ini.
Apa itu Penataan Ulang Wittig?
Penataan ulang Wittig adalah jenis transformasi dari satu bentuk ke bentuk lain tergantung pada stabilitasnya. Ada dua jenis utama penataan ulang Wittig: 1, penataan ulang 2-Wittig dan 2, penataan ulang 3-Wittig.
1, Penataan ulang 2-Wittig adalah reaksi dalam kimia organik di mana eter mengalami penataan ulang dengan senyawa alkilitium. Rumus kimia umum untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:
Gambar 02: Rumus Kimia Umum untuk penataan ulang 1, 2-Wittig
Reaksi ini mencakup pembentukan garam litium alkoksi sebagai zat antara dan produk akhir dari reaksi tersebut adalah alkohol. Namun, jika eter mengandung gugus ragi yang baik seperti gugus sianida, (seperti yang ditunjukkan pada gambar di atas) yang mampu menarik elektron. Gugus ini dihilangkan selama penataan ulang, membentuk keton yang sesuai.
Selama penataan ulang 2, 3-Wittig, terjadi transformasi, mengubah eter alilik menjadi alkohol homoalilik. Transformasi ini terjadi melalui proses terpadu dan perisiklik. Oleh karena itu, reaksi ini menunjukkan tingkat stereokontrol yang tinggi sehingga, kita dapat menggunakannya dalam rute sintetik awal dalam stereokimia. Umumnya, reaksi penataan ulang Wittig ini membutuhkan lingkungan yang sangat basa. Selain itu, ini adalah proses kompetitif untuk penataan ulang 1, 2-Wittig.
Apa Perbedaan Antara Reaksi Wittig dan Penataan Ulang Wittig?
Reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig penting dalam kimia organik. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig adalah bahwa reaksi Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir sedangkan penataan ulang Wittig membentuk alkohol atau keton yang sesuai sebagai produk akhir.
Di bawah infografik tabulasi perbedaan antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig.
Ringkasan – Reaksi Wittig vs Penataan Ulang Wittig
Reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig penting dalam kimia organik. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig adalah bahwa reaksi Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir sedangkan penataan ulang Wittig membentuk alkohol atau keton yang sesuai sebagai produk akhir.
