Perbedaan utama antara penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah bahwa penataan ulang Hofmann menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer sedangkan penataan ulang Curtius menggambarkan konversi asil azida menjadi isosianat.
Reaksi penataan ulang adalah reaksi konversi kimia di mana satu senyawa kimia diubah menjadi senyawa lain yang lebih stabil dari senyawa aslinya. Penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah dua jenis reaksi kimia organik yang memiliki banyak aplikasi dalam proses sintesis kimia. Reaksi Hofmann dikembangkan dan dinamai ilmuwan August Wilhelm Von Hofmann sedangkan reaksi penataan ulang Curtius dinamai Theodor Curtius.
Apa itu Penataan Ulang Hofmann?
Penataan ulang Hofmann adalah jenis reaksi kimia yang menjelaskan konversi amida primer menjadi amina primer dengan satu atom karbon lebih sedikit. Reaksi ini dinamai August Wilhelm Von Hofmann. Terkadang, kami juga menyebutnya sebagai degradasi Hofmann. Rumus umum untuk reaksi penataan ulang Hofmann adalah sebagai berikut:
Gambar 01: Penataan Ulang Hofmann
Reaksi penataan ulang Hofmann dimulai dengan reaksi bromin dengan natrium hidroksida, yang membentuk natrium hipobromit (reaksi in situ) yang dapat mengubah amida primer menjadi molekul isosianat antara. Kemudian senyawa isosianat antara ini mengalami hidrolisis untuk menghasilkan amina primer. Selama penataan ulang ini, molekul karbon dioksida dilepaskan. Oleh karena itu, produk akhir kekurangan satu atom karbon jika dibandingkan dengan jumlah atom karbon dalam molekul aslinya.
Apa itu Penataan Ulang Curtius?
Penataan ulang Curtius adalah jenis reaksi kimia di mana asil azida diubah menjadi isosianat. Reaksi ini dikembangkan oleh Theodor Curtius pada tahun 1885. Ini adalah reaksi dekomposisi termal. Reaksi ini melibatkan hilangnya molekul gas nitrogen. Setelah konversi ini, molekul isosianat mengalami serangan oleh berbagai nukleofil – mis. air, alkohol, dan amina. Serangan nukleofilik ini menghasilkan turunan amina primer, karbamat, atau urea. Rumus umumnya adalah sebagai berikut:
Gambar 02: Penataan Ulang Curtius
Asil azida terbentuk dari reaksi klorida asam atau anhidrida dengan natrium azida atau trimetilsilil azida. Biasanya, penataan ulang Curtius dianggap sebagai proses dua langkah. Hilangnya gas nitrogen membentuk asil nitriena. Dan, reaksi ini diikuti oleh migrasi gugus-R untuk menghasilkan isosian. Namun, menurut studi penelitian terbaru, dekomposisi termal asil azida adalah proses bersama di mana kedua langkah yang disebutkan di atas terjadi bersamaan. Hal ini terjadi karena tidak adanya penyisipan nitren atau produk sampingan tambahan yang diamati atau diisolasi dalam reaksi.
Apa Perbedaan Antara Penataan Ulang Hofmann dan Curtius?
Reaksi penataan ulang adalah reaksi kimia yang mengubah badan karbon suatu senyawa menjadi struktur berbeda yang merupakan isomer dari senyawa aslinya. Perbedaan utama antara penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah bahwa penataan ulang Hofmann menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer sedangkan penataan ulang Curtius menggambarkan konversi asil azida menjadi isosianat.
Di bawah infografik tabulasi perbedaan antara penataan ulang Hofmann dan Curtius.
Ringkasan – Penataan Ulang Hofmann vs Curtius
Penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah dua jenis reaksi penataan ulang kimia. Perbedaan utama antara penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah bahwa penataan ulang Hofmann menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer sedangkan penataan ulang Curtius menggambarkan konversi asil azida menjadi isosianat.
