Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ilida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan karbanion yang distabilkan dengan fosfonat.
Reaksi Wittig dan Reaksi Wittig Horner adalah reaksi sintesis penting dalam kimia organik, yang menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Reaksi-reaksi ini berbeda satu sama lain tergantung pada reaktan yang termasuk dalam reaksi, bersama dengan aldehida atau keton.
Apa itu Reaksi Wittig?
Reaksi Wittig adalah jenis reaksi kopling di mana aldehida atau keton bereaksi dengan fosfonium ilida menghasilkan alkena. Selanjutnya, reaksi ini juga disebut sebagai reaksi olefinasi Wittig karena membentuk olefin sebagai produk akhir. Juga, reaksi ini dinamai ilmuwan Georg Wittig. Fosfonium ilida dinamai pereaksi Wittig karena reaktan ini spesifik untuk reaksi Wittig. Bersama dengan alkena, reaksi ini menghasilkan produk lain, trifenilfosfin oksida. Reaksi umumnya adalah sebagai berikut:
Gambar 01: Reaksi Wittig
Reaksi Wittig penting dalam produksi alkena dalam sintesis organik. Ini adalah jenis reaksi kopling karena terlibat dalam penggabungan aldehida dan keton menjadi trifenilfosfonium ilida. Sifat alkena yang dihasilkan tergantung pada stabilitas ylide. yaitu ylides yang tidak distabilkan menghasilkan Z-alkena, dan ylides yang distabilkan menghasilkan E-alkena. Namun, pembentukan E-alkena sangat selektif dalam reaksi ini.
Apa itu Reaksi Wittig Horner?
Reaksi Wittig Horner adalah jenis reaksi kopling di mana aldehida atau keton berpasangan dengan karbanion yang distabilkan fosfonat untuk menghasilkan E-alkena. Reaksi ini dinamai tiga ilmuwan: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Dan, ini adalah variasi dari reaksi Wittig. Tetapi, berbeda dengan reaksi Wittig, reaksi Wittig Horner ini menggunakan karbanion yang distabilkan dengan fosfonat, bukan fosfonium ilida. Karbanion ini lebih nukleofilik dan kurang basa. Selain itu, reaksi ini mendukung produksi E-alkena. Reaksi umumnya adalah sebagai berikut:
Gambar 02: Reaksi Wittig Horner
Kita dapat mengamati selektivitas yang tinggi untuk E-alkena dalam kondisi seperti peningkatan curah sterik aldehida, suhu reaksi tinggi, menggunakan pelarut seperti DME, dll. Dengan demikian, ini disebut sebagai stereoselektivitas dari Reaksi Wittig Horner.
Apa Perbedaan Antara Reaksi Wittig dan Wittig Horner?
Reaksi Wittig dan reaksi Wittig Horner adalah reaksi sintesis penting yang menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylides, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan karbanion yang distabilkan fosfonat. Oleh karena itu, reaktan reaksi Wittig adalah aldehida atau keton dan fosfonium ilida, sedangkan reaktan reaksi Wittig Horner adalah aldehida atau keton dengan karbanion yang distabilkan fosfonat.
Reaksi Wittig dinamai ilmuwan Georg Wittig sedangkan reaksi Wittig Horner dinamai menurut tiga ilmuwan: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Selain itu, reaksi Wittig menghasilkan E-alkena atau Z-alkena tergantung pada sifat ylide, yaitu ylide yang tidak distabilkan menghasilkan Z-alkena, dan ylide yang distabilkan menghasilkan E-alkena. Namun, reaksi Wittig Horner hanya menghasilkan E-alkena. Jadi, inilah perbedaan lain antara reaksi Wittig dan Wittig Horner.
Ringkasan – Reaksi Wittig vs Wittig Horner
Reaksi Wittig dan reaksi Wittig Horner adalah reaksi sintesis penting dalam kimia organik dan menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ilida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan karbanion yang distabilkan dengan fosfonat.
