Perbedaan utama antara adisi nukleofilik dan elektrofilik adalah bahwa, dalam reaksi adisi nukleofilik, komponen kaya elektron bergabung dengan molekul sedangkan, dalam reaksi adisi elektrofilik, baik spesies kekurangan elektron atau senyawa netral dengan orbital kosong bergabung dengan molekul.
Nukleofil adalah spesies kimia kaya elektron yang dapat menyumbangkan pasangan elektron ke spesies yang kekurangan elektron. Elektrofil, di sisi lain, bermuatan positif atau netral. Jika netral, maka harus memiliki orbital kosong untuk menerima elektron dari spesies lain.
Apa itu Adisi Nukleofilik?
Penambahan nukleofilik adalah proses penambahan nukleofil ke spesies yang kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul (kami menyebutnya substrat). Nukleofil yang ditambahkan membentuk ikatan tunggal (ikatan sigma) dengan substrat. Mari kita perhatikan beberapa contoh untuk memahami proses adisi nukleofilik.
Penambahan Nukleofil pada Karbon Karbonil
Grup karbonil bersifat polar karena memiliki atom karbon yang berikatan rangkap dengan atom oksigen. Polaritas ini muncul karena perbedaan yang tinggi antara nilai keelektronegatifan karbon dan oksigen. Itu berarti oksigen memiliki afinitas yang lebih tinggi untuk elektron ikatan daripada karbon. Kemudian atom karbon dari gugus karbonil mendapat muatan positif parsial. Karbon ini adalah posisi yang lebih baik bagi nukleofil untuk menyerang molekul. Nukleofil menyumbangkan elektronnya ke karbon ini dan membentuk ikatan tunggal dengan atom karbon. Jadi, ini adalah adisi nukleofilik. Selanjutnya, jenis reaksi ini umumnya terjadi pada aldehida dan keton.
Gambar 1: Adisi Nukleofilik pada Karbon Karbonil
Penambahan Nukleofil ke Nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandung rangkap tiga karbon yang terikat pada atom nitrogen. Ikatan ini sangat polar karena keelektronegatifan nitrogen lebih tinggi daripada karbon. Kemudian atom karbon menjadi bermuatan positif sebagian. Akibatnya, karbon ini dapat mengalami adisi nukleofilik. Nukleofil bergabung dengan atom karbon. Molekul yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap antara karbon dan nitrogen, bukan ikatan rangkap tiga.
Penambahan Nukleofil pada Ikatan Ganda
Ikatan rangkap memiliki ikatan pi dan ikatan sigma. Ikatan rangkap terdapat pada alkena. Ketika alkena mengalami adisi nukleofilik, molekul tak jenuh menjadi jenuh dengan nukleofil dan bergabung dengan salah satu atom karbon vinil (atom karbon ikatan rangkap) melalui ikatan kovalen.
Apa itu Adisi Elektrofilik?
Penambahan elektrofilik adalah proses penambahan elektrofil pada ikatan pi suatu alkena. Pada akhir reaksi, ikatan pi ini rusak, membentuk dua ikatan sigma baru. Molekul harus mengandung ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga untuk menerima elektrofil. Itu terjadi dalam dua langkah. Mari kita perhatikan sebuah contoh untuk memahami mekanisme adisi elektrofilik.
Gambar 2: Adisi Elektrofilik
Di sini, kami memiliki elektrofil bermuatan positif. Selanjutnya, ikatan tak jenuh atau ikatan rangkap kaya dengan elektron. Oleh karena itu, ia dapat menyumbangkan elektron ke elektrofil yang kekurangan elektron. Kemudian muatan positif ditransfer ke ikatan C-C sementara ikatan sigma terbentuk antara atom karbon dan elektrofil. Ini menghasilkan karbokation. Karena ini tidak stabil, atom karbon bermuatan positif mendapat elektron dari anion, membentuk ikatan sigma lain.
Apa Perbedaan Adisi Nukleofilik dan Elektrofilik?
Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik |
|
| Penambahan nukleofilik adalah proses penambahan nukleofil ke spesies yang kekurangan elektron atau ikatan pi dalam sebuah molekul. | Penambahan elektrofilik adalah proses penambahan elektrofil pada ikatan pi suatu alkena. |
| Spesies yang Ditambahkan | |
| Sebuah nukleofil bergabung dengan sebuah molekul. | Sebuah elektrofil bergabung dengan sebuah molekul. |
| Substrat | |
| Baik spesies kimia bermuatan positif atau ikatan pi dalam sebuah molekul. | Alkena atau alkuna |
| Proses | |
| Sebuah nukleofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon di substrat | Seorang elektrofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon vinil dalam ikatan rangkap. |
Ringkasan – Adisi Nukleofilik vs Elektrofilik
Baik adisi nukleofilik dan adisi elektrofilik adalah dua reaksi kimia penting yang digunakan dalam mensintesis senyawa jenuh dari senyawa tak jenuh. Perbedaan utama antara adisi nukleofilik dan elektrofilik adalah bahwa dalam reaksi adisi nukleofilik, komponen kaya elektron ditambahkan ke molekul, sedangkan dalam adisi elektrofilik, spesies kekurangan elektron ditambahkan ke molekul.
