Perbedaan utama antara kondensasi Claisen dan Dieckmann adalah bahwa reaksi kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling sedangkan reaksi kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin.
Reaksi kondensasi dalam kimia adalah reaksi kimia di mana molekul air atau alkohol terbentuk sebagai produk sampingan dari reaksi tersebut. Molekul air/alkohol ini terbentuk dari kombinasi atom hidrogen dan gugus –OH, yang berasal dari dua molekul berbeda yang bereaksi satu sama lain.
Apa itu Claisen Condensation?
Kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling di mana ikatan karbon-karbon terbentuk antara dua ester atau ester dan senyawa karbonil. Reaksi ini terjadi dengan adanya basa kuat yang menghasilkan beta-keto ester atau beta-diketon. Reaksi ini dinamai ilmuwan Rainer Ludwig Claisen. Rumus reaksi umum adalah sebagai berikut:
Gambar 01: Persamaan Kimia untuk Kondensasi Claisen
Ada beberapa persyaratan agar reaksi ini terjadi. Salah satu persyaratannya adalah harus ada setidaknya satu reagen yang dapat di enolisasi. Dengan kata lain, setidaknya satu reaktan harus memiliki proton alfa dan proton ini harus dapat mengalami deprotonasi, membentuk anion enolat. Ada beberapa kombinasi senyawa karbonil yang dapat dienolisasi dan tidak dapat dilarutkan yang dapat mengalami reaksi kondensasi Claisen. Faktor lain selain persyaratan ini adalah bahwa basa kuat tidak boleh mengganggu reaksi Claisen melalui substitusi nukleofilik atau adisi dengan atom karbon karbonil. Persyaratan lain adalah proton alkoksi dari ester, yang harus merupakan gugus pergi yang relatif baik.
Apa itu Kondensasi Dieckmann?
Kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin di mana diester bereaksi menghasilkan ester beta-keto. Oleh karena itu, reaksi kimia intramolekuler dan dinamai ilmuwan Jerman W alter Dieckmann. Ini adalah reaksi intramolekul yang setara dengan kondensasi Claisen, yang merupakan reaksi antarmolekul. Rumus reaksi umum untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:
Gambar 02: Reaksi Kondensasi Dieckmann
Ketika mempertimbangkan mekanisme reaksi reaksi kondensasi Dieckmann, ini melibatkan deprotonasi ester pada posisi alfa yang menghasilkan ion enolat yang dapat mengalami serangan nukleofilik 5-ekso-trig, menghasilkan enol siklik. Namun, protonasi produk ini dengan asam Bronsted-Lowry menghasilkan kembali ester beta-keto. Dalam reaksi ini, cincin beranggota lima dan enam terbentuk karena stabilitas sterik. Misalnya, 1, 6-diester dapat membentuk cincin ester beta-keto beranggota lima sedangkan 1, 7-diester membentuk cincin ester beta-keto beranggota enam.
Apa Perbedaan Antara Kondensasi Claisen dan Dieckmann?
Kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling di mana ikatan karbon-karbon terbentuk antara dua ester atau ester dan senyawa karbonil. Kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin di mana diester bereaksi untuk menghasilkan ester beta-keto. Oleh karena itu, perbedaan utama antara kondensasi Claisen dan Dieckmann adalah bahwa reaksi kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling, sedangkan reaksi kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin.
Di bawah infografis mencantumkan rincian lebih lanjut tentang perbedaan antara kondensasi Claisen dan Dieckmann.
Ringkasan – Claisen vs Dieckmann Condensation
Kondensasi Claisen dan Kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi kondensasi di mana air/alkohol terbentuk sebagai produk sampingan dari reaksi tersebut. Perbedaan utama antara kondensasi Claisen dan Dieckmann adalah bahwa reaksi kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling sedangkan reaksi kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin.
