Perbedaan utama antara ester dan tioester adalah bahwa senyawa ester mengandung atom karbon, hidrogen dan oksigen sedangkan senyawa tioester mengandung atom karbon, hidrogen, oksigen dan belerang.
Senyawa ester dan tioester terkait satu sama lain sesuai namanya; tioester berbeda dari ester karena adanya atom belerang, yang menggantikan satu atom oksigen yang ada dalam senyawa ester. Sifat dan perbedaan lain antara ester dan tioester dibahas di bawah dalam artikel ini.
Apa itu Ester?
Ester adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia umum R-C(=O)-OR’. Senyawa kimia ini berasal dari senyawa asam organik atau anorganik di mana setidaknya satu gugus hidroksil digantikan oleh gugus alkoksi. Biasanya, ester berasal dari reaksi substitusi asam karboksilat dan alkohol.
Gambar 01: Struktur Umum Ester
Ada pusat karbonil dalam ester, yang memberikan ester geometri – trigonal planar di sekitar karbon karbonil. Secara struktural, ester adalah gugus fungsi yang fleksibel (tidak seperti amida) karena penghalang atau rotasi di sekitar gugus karbonil ini rendah. Selain itu, senyawa ini memiliki polaritas yang rendah. Oleh karena itu, ester cenderung kurang kaku dan lebih mudah menguap daripada amida yang sesuai.
Ketika mempertimbangkan reaksi ester, senyawa kimia ini cenderung bereaksi dengan nukleofil pada karbon karbonil. Gugus karbonil bersifat elektrofilik lemah, tetapi dapat mengalami serangan oleh nukleofil kuat seperti amina dan alkoksida.
Ada banyak aplikasi ester yang berbeda; menggunakannya sebagai komponen dalam parfum untuk bau harumnya, sebagai komponen dalam minyak esensial, penyedap makanan, kosmetik, dll. Selain itu, ester penting sebagai pelarut organik, sebagai feromon alami, seperti lemak dan minyak alami (ester asam lemak gliserol), dll.
Apa itu Thioester?
Tioester adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia umum R-C(=O)-SR’. Senyawa ini analog dengan ester karboksilat dan berbeda dari mereka karena adanya atom belerang di mana atom oksigen penghubung terjadi pada ester karboksilat. Sebuah tioester terbentuk ketika tiol bereaksi dengan asam karboksilat. Di bidang biokimia, turunan koenzim-A seperti asetil-KoA adalah tioester yang terkenal.
Gambar 02: Struktur Kimia Umum Tioester
Saat mempertimbangkan pembuatan tioester, rute yang paling umum adalah reaksi antara asam klorida dan garam logam alkali dari tiol. Rute umum lainnya adalah perpindahan halida oleh garam logam alkali dari asam tiokarboksilat.
Ada pusat karbonil dalam tioester yang reaktif terhadap nukleofil, termasuk air. Oleh karena itu, senyawa kimia ini adalah zat antara yang umum dari konversi alkil halida menjadi alkil tiol. Selain itu, tioester dapat bergabung dengan amina untuk menghasilkan amida.
Ada berbagai aplikasi tioester termasuk sintesis semua ester, berpartisipasi dalam sintesis sejumlah komponen seluler lainnya termasuk peptida, asam lemak, sterol, terpen, dll.
Apa Perbedaan Antara Ester dan Thioester?
Ester dan tioester adalah dua senyawa terkait. Perbedaan utama antara ester dan tioester adalah bahwa senyawa ester mengandung atom karbon, hidrogen dan oksigen sedangkan senyawa tioester mengandung atom karbon, hidrogen, oksigen dan belerang. Selain itu, ester terjadi secara alami dan dapat diproduksi dengan menggunakan rute yang berbeda seperti esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol sedangkan rute yang paling umum untuk tioester adalah reaksi antara asam klorida dan garam logam alkali dari tiol.
Di bawah ini infografik mentabulasikan lebih banyak perbedaan antara ester dan tioester.
Ringkasan – Ester vs Thioester
Tioester berbeda dari ester karena adanya atom belerang yang menggantikan atom oksigen dalam ester. Perbedaan utama antara ester dan tioester adalah bahwa senyawa ester mengandung atom karbon, hidrogen dan oksigen sedangkan senyawa tioester mengandung atom karbon, hidrogen, oksigen dan belerang.
