Perbedaan utama antara asilasi dan alkilasi Friedel Crafts adalah bahwa Asilasi Friedel Crafts melibatkan asilasi cincin aromatik sedangkan Alkilasi Friedel Crafts melibatkan alkilasi cincin aromatik. Lebih lanjut, reaksi ganda dan penataan ulang karbokation tidak terjadi pada reaksi asilasi sedangkan reaksi tersebut dapat terjadi pada reaksi alkilasi.
Reaksi Friedel Crafts adalah serangkaian reaksi yang dapat kita gunakan untuk mengikat gugus substituen pada cincin aromatik dan untuk menghilangkan gugus substituen ini dari cincin aromatik. Ilmuwan Charles Friedel dan James Crafts mengembangkan reaksi ini pada tahun 1877. Ada dua jenis utama dari reaksi ini, dan mereka adalah reaksi asilasi Friedel Crafts dan reaksi alkilasi Friedel Crafts. Keduanya merupakan reaksi substitusi elektrofilik.
Apa itu Asilasi Kerajinan Friedel?
Friedel Crafts asilasi melibatkan perlekatan gugus asil pada cincin aromatik. Penambahan gugus asil ini adalah "asilasi" dalam kimia organik. Agen pengasilasi khas yang digunakan untuk reaksi ini adalah asil klorida. Selanjutnya, katalis meningkatkan perkembangan reaksi ini. Katalis umum termasuk asam dan aluminium triklorida.
Gambar 01: Asilasi Kerajinan Benzena Friedel
Selain itu, kita dapat melakukan reaksi ini dengan menggunakan anhidrida asam. Ada keuntungan dari reaksi ini dibandingkan alkilasi. Salah satunya adalah, beberapa asilasi tidak terjadi pada saat yang bersamaan. Itu karena produk keton dari reaksi selalu kurang reaktif daripada molekul aslinya karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil. Selain itu, tidak ada penataan ulang karbokation selama perkembangan reaksi. Ion karbonium yang terbentuk selama reaksi distabilkan oleh struktur resonansi.
Apa itu Alkilasi Kerajinan Friedel?
Friedel Crafts alkilasi melibatkan pelekatan gugus alkil pada cincin aromatik. Ini adalah reaksi substitusi elektrofilik. Kita dapat menggunakan alkil halida untuk reaksi ini bersama dengan katalis asam Lewis yang kuat. Jika kita menggunakan besi klorida (FeCl3) sebagai katalis, ia menempel pada ion klorida dari alkil klorida dan membentuk kation alkil. Kation alkil ini kemudian dapat menempel pada cincin aromatik. Kerugian utama dari reaksi ini adalah bahwa produk reaksi lebih nukleofilik daripada reaktan. Oleh karena itu, hal ini dapat menyebabkan overalkilasi.
Gambar 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation
Selain itu, reaksi ini cocok untuk karbon tersier dalam cincin aromatik. Jika tidak, karbokation dapat mengalami penataan ulang. Ada hipotesis bahwa reaksi alkilasi Friedel Crafts adalah reversibel. Kami menyebutnya de-alkilasi Friedel Crafts.
Apa Perbedaan Asilasi dan Alkilasi Friedel Crafts?
Friedel Crafts Asilasi melibatkan pengikatan gugus asil ke cincin aromatik. Tidak ada reaksi asilasi ganda karena produk keton dari reaksi selalu kurang reaktif daripada molekul aslinya karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil. Selain itu, tidak ada penataan ulang karbokation. Sebaliknya, beberapa reaksi alkilasi terjadi selama alkilasi Friedel Crafts yang melibatkan perlekatan gugus alkil pada cincin aromatik. Jika substitusi terjadi pada karbon primer atau sekunder, ada juga penataan ulang karbokation.
Ringkasan – Asilasi Friedel Crafts vs Alkilasi
Reaksi Friedel Crafts adalah serangkaian reaksi organik yang melibatkan reaksi asilasi dan alkilasi. Perbedaan antara asilasi dan alkilasi Friedel Crafts adalah bahwa reaksi asilasi Friedel Crafts melibatkan asilasi cincin aromatik sedangkan alkilasi Friedel Crafts melibatkan alkilasi cincin aromatik.
