Perbedaan Antara Alkilasi dan Asilasi

2024 Pengarang: Alex Aldridge | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-17 13:42

Perbedaan Kunci – Alkilasi vs Asilasi

Alkilasi dan asilasi adalah dua reaksi substitusi elektrofilik dalam kimia organik. Perbedaan utama antara alkilasi dan asilasi adalah kelompok yang terlibat dalam proses substitusi. Gugus alkil disubstitusi dalam proses alkilasi sedangkan gugus asil disubstitusi ke senyawa lain dalam asilasi. Ketika substitusi ini terjadi pada cincin benzena dalam kondisi katalitik, ini disebut “Asilasi/alkilasi Friedelcraft.”

Apa itu Alkilasi?

Transfer gugus alkil dari satu molekul ke molekul lain dikenal sebagai 'alkilasi. Gugus alkil yang ditransfer dapat berupa alkil karbokation, radikal bebas, karbanion, atau karabin. Gugus alkil adalah bagian dari molekul yang memiliki rumus umum C _n H_{2 n +1 (n – bilangan bulat, ekivalen dengan jumlah Karbon dalam gugus alkil).}

Apa itu Asilasi?

Proses penambahan gugus asil ke senyawa kimia dikenal sebagai asilasi. Agen pengasilasi adalah senyawa kimia yang menyediakan gugus asil dalam proses ini. Contoh agen pengasilasi adalah; asil halida, asetil klorida.

Apa perbedaan antara Alkilasi dan Asilasi?

Definisi Alkilasi dan Asilasi:

Alkilasi: Alkilasi adalah pemindahan gugus alkil dari satu molekul ke molekul lain.

Asilasi: Asilasi adalah proses penambahan gugus asil pada senyawa kimia.

Agen:

Alkilasi:

Contoh zat alkilasi adalah;

• karbokation alkil
• Radikal bebas
• Carbanions
• Karabin

Asilasi:

Asil halida paling sering digunakan sebagai agen pengasilasi; mereka adalah elektrofil yang sangat kuat ketika diperlakukan dengan beberapa katalis logam.

Asil halida:

Etanoil klorida CH_3-CO-Cl

Asil anhidrida dari asam karboksilat

Mekanisme Alkilasi dan Asilasi:

Alkilasi:

Alkilasi benzena: Dalam reaksi ini, atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus metil.

Asilasi:

Asilasi Benzena: Dalam reaksi ini, atom Hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus CH_3CO-.

Aplikasi Alkilasi dan Asilasi:

Alkilasi:

Dalam proses penyulingan minyak: Alkilasi isobutena dengan olefin digunakan untuk meningkatkan minyak bumi. Ini menghasilkan alkilat sintetis yang memiliki rantai C₇-C_{8. Itu digunakan sebagai bahan campuran premium untuk bensin.}

Dalam pengobatan: Kelas obat yang disebut " agen antineoplastik alkilasi " digunakan dalam proses alkilasi dalam aplikasi kemoterapi. Hal ini dilakukan dengan alkilasi DNA dengan obat untuk merusak DNA sel kanker.

Asilasi:

Dalam Biologi:

Asilasi protein: Modifikasi protein pasca-translasi dilakukan dengan melampirkan gugus fungsi melalui ikatan asil.

Asilasi lemak: Proses penambahan asam lemak ke asam amino tertentu (miristoylasi atau palmitoylasi).

Batasan Alkilasi dan Asilasi:

Alkilasi:

• Ketika halida digunakan dalam alkilasi, itu harus berupa alkil halida. Vinyl atau aril halida tidak dapat digunakan karena karbokation perantaranya tidak terlalu stabil.
• Reaksi ini melibatkan proses penataan ulang karbokation, dan produk yang berbeda akan terbentuk.
• Poli-alkilasi: Melampirkan lebih dari satu gugus alkil ke cincin. Hal ini dapat dikendalikan dengan menambahkan jumlah benzena yang berlebihan.

Asilasi:

• Asilasi hanya menghasilkan keton. Ini karena penguraian HOCl menjadi CO dan HCl di bawah kondisi reaksi yang diberikan.
• Hanya benzena teraktivasi yang reaktif dalam asilasi. Dalam hal ini, benzena harus lebih reaktif daripada mono-halobenzena.
• Bila terdapat gugus aril amina, katalis asam Lewis (AlCl_{3) dapat membentuk kompleks sehingga sangat tidak reaktif.}
• Ketika gugus amina dan alkohol ada, mereka dapat memberikan asilasi N atau O sebagai ganti asilasi cincin yang diperlukan.

Definisi Gugus Asil:

Gugus fungsi yang mengandung atom oksigen ikatan rangkap dan gugus alkil pada atom Karbon (R-C=O). Dalam kimia organik, gugus asam biasanya diturunkan dari asam karboksilat. Aldehid, keton dan ester juga mengandung gugus asil.