Perbedaan Kunci – Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Perbedaan utama antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif adalah bahwa, dalam reaksi stereospesifik, reaktan stereospesifik yang berbeda memberikan stereoisomer produk yang berbeda dalam kondisi ideal (produk spesifik untuk stereoisomer reaktan), sedangkan dalam reaksi stereoselektif, a reaktan tunggal dapat memberikan berbagai jenis stereoisomer.
Stereokimia adalah bagian dari kimia yang berhubungan dengan struktur tiga dimensi molekul. Reaksi stereokimia diklasifikasikan menjadi dua kelompok sebagai stereospesifik dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk ini disebut stereoisomer.
Apa itu Reaksi Stereospesifik?
Dalam reaksi stereospesifik, setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda atau serangkaian produk stereoisomer yang berbeda. Semua reaksi stereospesifik pada dasarnya stereoselektif, tetapi reaksi stereoselektif tidak pasti stereospesifik. Contoh reaksi stereospesifik termasuk transadisi bromin ke (E)- dan (Z) alkena, reaksi elektrosiklik seperti penutupan cincin disrotatori, sindisi cheletropic dari singlet carbenes ke alkena, dan penataan ulang Claisen sigmatropic dari cis- dan trans- isomer (4S)-vinyloxypent-2-enes.
Gambar 1: Pembukaan Cincin Elektrosiklik Stereospesifisitas
Dalam semua reaksi ini, substrat stereoisomer diubah menjadi produk stereoisomer. Reaksi tidak harus 100% stereospesifik. Jika suatu reaksi menghasilkan campuran dua stereoisomer yang berbeda dengan perbandingan 80:20, maka reaksi tersebut disebut stereospesifik 80%.
Apa itu Reaksi Stereoselektif?
Dalam reaksi stereoselektif, satu reaktan menghasilkan dua atau lebih produk steroisomerik, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lainnya. Reaksi stereoselektif dapat digambarkan sebagai stereoselektif sedang, sangat stereoselektif, atau sepenuhnya stereoselektif berdasarkan tingkat preferensi untuk stereoisomer tertentu.
Gambar 02: Stereoselektivitas D-A
Reaksi stereoselektif berlangsung selama penambahan asam format ke norbornena, reduksi diastereoselektif 4-tert-butilsikloheksanon dengan litum aluminium hidrida, dan alkilasi enantioselektif benzaldehida dengan reagen organozin dengan adanya (1R, 2S)-N, N-dibutylnorephedrine sebagai katalis.
Apa Perbedaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif?
Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif |
|
| Setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda atau rangkaian produk stereoisomer yang berbeda. | Satu reaktan menghasilkan dua atau lebih produk steroisomerik, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lainnya. |
| Hubungan | |
| Semua reaksi stereospesifik pada dasarnya adalah stereoselektif. | Semua reaksi stereoselektif pada dasarnya tidak stereospesifik. |
| Contoh | |
| penambahan bromin ke (E)- dan (Z) alkena, reaksi elektrosiklik seperti penutupan cincin disrotatori, adisi sin cheletrop dari karben singlet ke alkena, dan penataan ulang Claisen sigmatropik dari cis- dan trans- isomer (4S)-vinyloxypent-2-enes | reduksi diastereoselektif 4-tert-butilsikloheksanon dengan litum aluminium hidrida, dan alkilasi enansioselektif benzaldehida dengan reagen organozin dengan katalis (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrin |
Ringkasan – Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Istilah reaksi stereoselektif dan stereospesifik ditetapkan dengan mengamati struktur 3D stereoisomer dalam reaksi stereokimia. Dalam reaksi stereospesifik, setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda, sedangkan dalam reaksi stereoselektif, reaktan tunggal dapat menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomer yang berbeda. Inilah perbedaan antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif.
