Perbedaan utama antara diena dan dienofil adalah bahwa diena adalah hidrokarbon tak jenuh yang terdiri dari dua ikatan rangkap, sedangkan dienofil adalah senyawa organik yang siap bereaksi dengan diena.
Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia penting di mana diena terkonjugasi bereaksi dengan alkena tersubstitusi (dienofil), menghasilkan turunan sikloheksena tersubstitusi. Oleh karena itu, reaksi ini memiliki dua bagian yang saling bereaksi: diena dan dienofil. Selain itu, ini adalah reaksi sikloadisi dan merupakan contoh yang baik dari reaksi perisiklik yang memiliki mekanisme bersama.
Apa itu Diene?
Diena adalah hidrokarbon tak jenuh yang terdiri dari dua ikatan rangkap antara atom karbon. Ini juga dikenal sebagai diolefin atau alkadiena. Ini adalah senyawa kovalen yang mengandung dua unit alkena. Diena biasanya ada sebagai subunit dari molekul organik yang lebih kompleks. Selain itu, diena dapat ditemukan dalam senyawa alami serta bahan kimia sintetis. Bahan kimia ini berguna dalam reaksi sintesis organik. Selain itu, ada diena terkonjugasi yang banyak digunakan sebagai monomer untuk industri polimer.
Gambar 01: Struktur Kimia Diena Sederhana
Ada tiga kelas diena tergantung pada lokasi ikatan rangkap dalam senyawa organik. Ketiga kelas ini dikenal sebagai diena terakumulasi, diena terkonjugasi, dan diena tak terkonjugasi.
Diena yang terakumulasi mengandung ikatan rangkap yang berbagi atom yang sama. Ini menghasilkan pembentukan allene.
Diena terkonjugasi terdiri dari ikatan rangkap terkonjugasi yang dipisahkan oleh satu ikatan tunggal. Senyawa ini relatif sangat stabil karena adanya resonansi.
Diena tak terkonjugasi terdiri dari ikatan rangkap yang dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal. Biasanya, senyawa ini kurang stabil dibandingkan dengan diena terkonjugasi isomer. Senyawa ini juga dikenal sebagai diena terisolasi.
Apa itu Dienophile?
Dienofil adalah senyawa organik yang mudah bereaksi dengan diena. Kita dapat menemukan dienofil umumnya dalam reaksi Diels-Alder yang melibatkan reaksi antara diena terkonjugasi dan alkena tersubstitusi. Di sini, alkena tersubstitusi bertindak sebagai dienofil.
Gambar 02: Reaksi Diels-Alder
Dienofil yang tepat biasanya memiliki satu atau dua gugus fungsi berikut: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph, atau halogen. Selain itu, diena harus sangat kaya elektron. Kadang-kadang, reaksi Diels-Alder membutuhkan tumpang tindih HOMO dienofil dengan MO diena yang tidak terisi.
Alkena biasanya dikenal sebagai dienofil karena mudah bereaksi dengan diena. Biasanya, kita tidak membutuhkan panas dalam reaksi Diels-alder, tetapi pemanasan dapat meningkatkan hasil reaksi. Selain itu, alkena sederhana seperti etana adalah dienofil yang buruk.
Apa Perbedaan Diena dan Dienofil?
Reaksi Diels-Alder memiliki dua bagian yang saling bereaksi: diena dan dienofil. Perbedaan utama antara diena dan dienofil adalah bahwa diena adalah senyawa organik yang terdiri dari dua ikatan rangkap, sedangkan dienofil adalah senyawa organik yang mudah bereaksi dengan diena.
Di bawah ini adalah ringkasan perbedaan antara diena dan dienofil dalam bentuk tabel untuk perbandingan berdampingan.
Ringkasan – Diene vs Dienophobia
Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia penting dalam kimia. Ini melibatkan reaksi kimia antara diena terkonjugasi dan alkena tersubstitusi. Perbedaan utama antara diena dan dienofil adalah bahwa diena adalah senyawa organik yang terdiri dari dua ikatan rangkap, sedangkan dienofil adalah senyawa organik yang mudah bereaksi dengan diena.