Perbedaan utama antara diena terkonjugasi dan terakumulasi adalah bahwa diena terkonjugasi memiliki dua ikatan rangkap yang dipisahkan oleh ikatan tunggal, sedangkan diena terakumulasi memiliki dua ikatan rangkap yang terhubung ke atom yang sama.
Diena adalah senyawa organik yang sangat penting dalam kimia organik. Ini juga dikenal sebagai diolefin atau alkadiena. Ini adalah senyawa kovalen yang terdiri dari dua ikatan rangkap di antara atom karbon. Oleh karena itu, senyawa ini terdiri dari dua unit alkena bersama dengan awalan standar “di” dari tata nama sistematis.
Apa itu Diena Terkonjugasi?
Diena terkonjugasi adalah senyawa organik dengan ikatan rangkap yang dipisahkan oleh ikatan tunggal. Dengan kata lain, diena terkonjugasi memiliki pola ikatan rangkap dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Ini membuat sistem terkonjugasi dari awan elektron di seluruh sistem terkonjugasi. Namun, jika ikatan rangkap dipisahkan oleh lebih dari satu ikatan tunggal, maka kita menyebutnya diena terisolasi. Diena terkonjugasi ini banyak digunakan sebagai monomer dalam industri polimer.
Gambar 01: Diena Terkonjugasi Sederhana
Pembuatan diena terkonjugasi mirip dengan cara kita menggunakan reaksi eliminasi alkil halida untuk membuat alkena. Kita dapat menggunakan dihalida untuk mengubahnya menjadi diena terkonjugasi melalui dua reaksi eliminasi yang berurutan. Dalam proses ini, penting untuk menggunakan alas yang kuat dan terhalang secara sterik. Ini membantu dalam mencegah reaksi substitusi yang bersaing. Ada kemungkinan produk sampingan dari proses ini, termasuk alkuna pada penggunaan basa kuat seperti natrium amida. Metode lain untuk menyiapkan diena terkonjugasi adalah reaksi eliminasi alilik halida.
Selain itu, kita dapat menentukan stabilitas diena terkonjugasi untuk menunjukkan panas hidrogenasi. Misalnya, ketika membandingkan 1, 3-butadiena dan 1-butena, 1, 3-butadiena memiliki ikatan rangkap tambahan yang membutuhkan tambahan mol hidrogen untuk mereduksinya menjadi butana. Oleh karena itu, hidrogenasi 1, 3-butadiena menghasilkan lebih banyak panas daripada 1-butena. Namun, nilai eksperimental untuk panas hidrogen kurang dari yang diharapkan karena stabilitas senyawa ini. Sistem terkonjugasi memberikan stabilitas ekstra pada molekul.
Apa itu Cumulated Dienes?
Diena terakumulasi adalah senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap yang berbagi atom yang sama. Dengan kata lain, dua ikatan rangkap terikat pada atom yang sama. Biasanya, senyawa ini kurang stabil dibandingkan diena terkonjugasi karena diena terkonjugasi membentuk sistem terkonjugasi, yang membuat molekul lebih stabil. Senyawa ini juga dikenal sebagai akumulasi alkadiena.
Gambar 02: Diena Terakumulasi Sederhana
Molekul diena terakumulasi paling sederhana yang dapat kita temukan adalah 1, 2-propadiena. Hal ini juga dikenal sebagai allene. Ada atom karbon pusat dalam molekul ini yang memiliki hibridisasi sp. Geometri di sekitar atom karbon ini linier.
Umumnya, diena terakumulasi tidak stabil dibandingkan dengan diena terkonjugasi. Hal ini karena senyawa ini merupakan keadaan yang memungkinkan ikatan rangkap tiga dari alkuna bergerak menuruni rantai karbon menuju posisi paling stabil.
Apa Perbedaan Diena Terkonjugasi dan Terakumulasi?
Ada tiga cara berbeda untuk mengatur ikatan rangkap di diena dalam molekul: terkonjugasi, terisolasi, atau terakumulasi. Perbedaan utama antara diena terkonjugasi dan kumulatif adalah bahwa diena terkonjugasi memiliki dua ikatan rangkap yang dipisahkan oleh ikatan tunggal, sedangkan diena terakumulasi memiliki dua ikatan rangkap yang terhubung ke atom yang sama.
Tabel berikut merangkum perbedaan antara diena terkonjugasi dan terakumulasi.
Ringkasan – Diena Terkonjugasi vs Terakumulasi
Diena adalah senyawa organik yang terdiri dari dua ikatan rangkap. Dalam diena terkonjugasi, dua ikatan rangkap dipisahkan oleh satu ikatan, sedangkan pada diena terakumulasi, dua ikatan rangkap dihubungkan ke atom yang sama. Inilah perbedaan utama antara diena terkonjugasi dan terakumulasi.