Perbedaan Kunci – Reaksi SN1 vs SN2
Reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik dan paling sering ditemukan dalam Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 mengacu pada dua mekanisme reaksi. Simbol SN adalah singkatan dari “substitusi nukleofilik”. Meskipun SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka memiliki banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut yang berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor-faktor yang mempengaruhi langkah penentuan laju. Perbedaan utama antara reaksi SN1 dan SN2 adalah bahwa reaksi SN1 memiliki beberapa langkah sedangkan SN2 reaksi hanya memiliki satu langkah.
Apa itu Reaksi SN1?
Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahwa langkah penentuan laju adalah unimolekuler. Dengan demikian, reaksi memiliki ketergantungan orde pertama pada elektrofil dan ketergantungan orde nol pada nukleofil. Karbokation terbentuk sebagai perantara dalam reaksi ini dan jenis reaksi ini biasanya terjadi pada alkohol sekunder dan tersier. Reaksi SN1 memiliki tiga langkah.
- Pembentukan karbokation dengan menghilangkan gugus pergi.
- Reaksi antara karbokation dan nukleofil (serangan nukleofilik).
- Ini hanya terjadi jika nukleofilnya adalah senyawa netral (pelarut).
Apa itu Reaksi SN2?
Dalam reaksi SN2, satu ikatan putus, dan satu ikatan terbentuk secara bersamaan. Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil. Reaksi ini terjadi sangat baik pada metil dan alkil halida primer sedangkan sangat lambat pada alkil halida tersier karena serangan bagian belakang dihalangi oleh gugus yang besar.
Mekanisme umum reaksi SN2 dapat dijelaskan sebagai berikut.
Apa perbedaan antara Reaksi SN1 dan SN2?
Karakteristik Reaksi SN1 dan SN2:
Mekanisme:
SN1 Reaksi: Reaksi SN1 memiliki beberapa langkah; dimulai dengan penghilangan gugus pergi, menghasilkan karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil.
SN2 Reaksi: SN2 reaksi adalah reaksi langkah tunggal di mana nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan laju. Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi langkah penentuan laju.
Hambatan reaksi:
Reaksi SN1: Langkah pertama dari reaksi SN1 adalah menghilangkan gugus pergi untuk memberikan karbokation. Laju reaksi sebanding dengan stabilitas karbokation. Oleh karena itu, pembentukan karbokation adalah penghalang terbesar dalam reaksi SN1. Stabilitas karbokation meningkat dengan jumlah substituen dan resonansi. Karbokation tersier adalah yang paling stabil dan karbokation primer yang paling tidak stabil (tersier > sekunder > primer).
SN2 Reaksi: Rintangan sterik adalah penghalang dalam reaksi SN2 karena hal itu terjadi melalui serangan dari belakang. Ini terjadi hanya jika orbital kosong dapat diakses. Ketika lebih banyak kelompok yang melekat pada kelompok pergi, memperlambat reaksi. Jadi reaksi tercepat terjadi pada pembentukan karbokation primer sedangkan paling lambat pada karbokation tersier (primer-tercepat > sekunder > tersier -paling lambat).
Nukleofil:
SN1 Reaksi: SN1reaksi memerlukan nukleofil lemah; mereka adalah pelarut netral seperti CH3OH, H2O, dan CH3CH 2OH.
SN2 Reaksi: SN2 reaksi membutuhkan nukleofil yang kuat. Dengan kata lain, mereka adalah nukleofil bermuatan negatif seperti CH3O–, CN–, RS –, N3– dan HO–.
Pelarut:
SN1 Reaksi: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya adalah air, alkohol, dan asam karboksilat. Mereka juga dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi.
Reaksi SN2: Reaksi SN2 berlangsung dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.
Definisi:
Nukleofil: spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia dalam kaitannya dengan reaksi.
Elektrofil: reagen yang tertarik pada elektron, mereka bermuatan positif atau spesies netral yang memiliki orbital kosong yang tertarik ke pusat yang kaya elektron.
