Perbedaan utama antara oksimerkurasi dan demerkurasi adalah bahwa oksimerkurasi melibatkan adisi elektrofilik di mana alkena berubah menjadi alkohol netral, sedangkan demerkurasi melibatkan konversi alkena menjadi garam Hg2+ dan zat antara organomerkuri.
Oksimerkurasi adalah reaksi kimia di mana mekanisme adisi elektrofilik terjadi, mengubah alkena menjadi alkohol netral. Demercurasi atau oxymercuration-demercuration adalah reaksi di mana alkena diubah menjadi garam Hg2+ dan nukleofil oksigen, membentuk intermediet organomerkuri.
Apa itu Oxymercuration?
Oksimerkurasi adalah reaksi kimia di mana mekanisme adisi elektrofilik terjadi, mengubah alkena menjadi alkohol netral. Dalam proses ini, kita dapat mengamati reaksi antara alkena dan merkuri asetat dalam larutan berair. Ini menghasilkan penambahan gugus asetoksimerkuri dan gugus OH pada ikatan rangkap.
Gambar 01: Mekanisme Reaksi Oksimerkurasi Berurutan
Selama proses oksimerkurasi, karbokation tidak terbentuk. Oleh karena itu, ada langkah-langkah penataan ulang juga. Reaksi ini berlangsung menurut aturan Markonikov, yang menjelaskan bahwa ketika penambahan asam protik dengan rumus HX (di mana X=halogen) atau H2O (dianggap sebagai H-OH) pada alkena, hidrogen menempel pada karbon ikatan rangkap dengan jumlah atom hidrogen lebih banyak, sedangkan halogen (X) menempel pada karbon lainnya.
Selain itu, oxymercuration adalah reaksi anti-penambahan. Ini berarti gugus OH akan selalu ditambahkan ke atom karbon yang lebih tersubstitusi dan kedua gugus cenderung saling trans.
Gambar 02: Aplikasi Oksimerkurasi
Biasanya, reaksi oksimerkurasi diikuti oleh reaksi demerkurasi reduktif; maka kami menyebutnya reaksi oxymercuration-reduksi. Secara praktis, reaksi reduksi ini lebih umum daripada reaksi oksimerkurasi.
Apa itu Demerkurasi?
Demercuration atau oxymercuration-demercuration adalah reaksi di mana alkena diubah menjadi garam Hg2+ dan nukleofil oksigen, membentuk zat antara organomerkuri. Nukleofil oksigen yang kita gunakan di sini bisa berupa air atau alkohol. Dengan kata lain, dalam demerkurasi, atom hidrogen di situs CH2 dan gugus hidroksil pada atom karbon cincin bereaksi satu sama lain. Ini memberikan produk Markovnikov yang diprediksi melalui hidrasi tidak langsung dari alkena.
Apa Perbedaan Antara Oxymercuration dan Demercuration?
Oksimerkurasi adalah reaksi kimia di mana mekanisme adisi elektrofilik terjadi, mengubah alkena menjadi alkohol netral. Demerkurasi, di sisi lain, adalah reaksi di mana alkena diubah menjadi garam Hg2+ dan nukleofil oksigen, membentuk zat antara organomerkuri. Oleh karena itu, perbedaan utama antara oksimerkurasi dan demerkurasi adalah bahwa oksimerkurasi melibatkan adisi elektrofilik di mana alkena berubah menjadi alkohol netral, sedangkan demerkurasi melibatkan konversi alkena menjadi garam Hg2+ dan zat antara organomerkuri.
Di bawah ini adalah ringkasan perbedaan antara oxymercuration dan demercuration dalam bentuk tabel untuk perbandingan berdampingan.
Ringkasan – Oxymercuration vs Demercuration
Oksimerkurasi adalah reaksi kimia di mana mekanisme adisi elektrofilik terjadi, mengubah alkena menjadi alkohol netral. Demercurasi atau oxymercuration-demercuration adalah reaksi di mana alkena diubah menjadi garam Hg2+ dan nukleofil oksigen, membentuk zat antara organomerkuri. Oleh karena itu, perbedaan utama antara oksimerkurasi dan demerkurasi adalah bahwa oksimerkurasi melibatkan adisi elektrofilik di mana alkena berubah menjadi alkohol netral, sedangkan demerkurasi melibatkan konversi alkena menjadi garam Hg2+ dan zat antara organomerkuri.
