Perbedaan utama antara prototropi dan tautomerisme adalah bahwa prototropi membahas dua bentuk molekul yang berbeda satu sama lain hanya dalam posisi proton tertentu sedangkan tautomerisme membahas interkonversi dua isomer struktural melalui relokasi atom atau ikatan.
Prototropi adalah bentuk tautomerisme; itu adalah bentuk tautomerisme yang paling umum. Tautomerisme adalah konsep dalam kimia organik yang menggambarkan konversi satu isomer struktural menjadi isomer lain melalui relokasi atom atau ikatan. Jika relokasi terjadi pada proton dalam molekul, maka kita menyebutnya prototropi. Oleh karena itu, jenis tautomerisme ini dikenal sebagai tautomerisme prototropik.
Apa itu Prototropi?
Prototropi adalah jenis tautomerisme di mana relokasi proton terjadi. Ini adalah bentuk tautomerisme yang paling umum. Oleh karena itu, ia juga disebut sebagai prototropic-tautomerism. Kita dapat menganggapnya sebagai bagian dari perilaku asam-basa. Tautomer prototropik adalah isomer yang mengalami protonasi isomer antara molekul yang memiliki rumus empiris dan muatan total yang sama. Asam dan basa dapat mengkatalisis reaksi ini.
Ada dua jenis tautomerisme prototropik; tautomerisme annular dan tautomerisme rantai cincin. Dalam tautomerisme annular, proton cenderung menempati dua atau lebih posisi sistem heterosiklik. Dalam tautomerisme rantai cincin, pergerakan proton disertai dengan perubahan dari struktur terbuka ke struktur cincin.
Apa itu Tautomerisme?
Tautomerisme adalah konsep dalam kimia organik yang menjelaskan efek memiliki beberapa senyawa yang mampu melakukan interkonversi melalui relokasi atom atau ikatan kimia. Jenis interkonversi ini paling sering terjadi pada asam amino dan asam nukleat. Proses interkonversi dikenal sebagai tautomerisasi, yang merupakan reaksi kimia. Dalam proses interkonversi ini, relokasi proton atau ikatan kimia berarti pertukaran atom hidrogen antara dua bentuk atom lain atau pembentukan atau pemutusan ikatan tunggal atau rangkap yang cepat.
Jika tautomerisasi terjadi dengan relokasi proton, maka itu disebut prototropi. Jika tautomerisasi terjadi dengan relokasi ikatan tunggal atau rangkap, maka itu disebut tautomerisme valensi. Atom hidrogen membentuk ikatan kovalen dengan atom baru yang menerima atom hidrogen. Tautomer ada dalam keseimbangan satu sama lain. Mereka selalu ada dalam campuran dua bentuk senyawa karena mereka mencoba untuk menyiapkan bentuk tautomer yang terpisah.
Gambar 01: Tautomerisme Valensi
Selama proses tautomerisasi, kerangka karbon suatu molekul tidak berubah. Hanya posisi proton dan elektron yang berubah. Proses tersebut merupakan proses kimia intramolekuler berupa pengubahan salah satu bentuk tautomer menjadi bentuk yang berbeda. Contoh umum adalah Tautomerisme keto-enol. Ini adalah reaksi yang dikatalisis asam atau basa. Biasanya, bentuk keto dari senyawa organik lebih stabil, tetapi di beberapa keadaan, bentuk enol lebih stabil daripada bentuk keto.
Apa Perbedaan Antara Prototropi dan Tautomerisme?
Prototropi dan tautomerisme adalah istilah yang terkait erat; prototropi adalah jenis tautomerisme. Perbedaan utama antara prototropi dan tautomerisme adalah bahwa prototropi membahas dua bentuk molekul yang berbeda satu sama lain hanya dalam posisi proton tertentu sedangkan tautomerisme membahas interkonversi dua isomer struktural melalui relokasi atom atau ikatan.
Di bawah ini adalah ringkasan perbedaan antara prototropi dan tautomerisme dalam bentuk tabel.
Ringkasan – Prototropi vs Tautomerisme
Prototropi dan tautomerisme adalah istilah yang terkait erat; prototropi adalah jenis tautomerisme. Perbedaan utama antara prototropi dan tautomerisme adalah bahwa prototropi membahas dua bentuk molekul yang berbeda satu sama lain hanya pada posisi proton tertentu sedangkan tautomerisme membahas interkonversi dua isomer struktural melalui relokasi atom atau ikatan.