Perbedaan utama antara reaksi Woodward dan Prevost adalah bahwa reaksi Woodward berlangsung dengan adanya yodium dan perak asetat sedangkan reaksi Prevost berlangsung dengan adanya garam perak dari asam benzoat.
Reaksi Woodward dan Prevost penting dalam pembentukan diol vicinal dari alkena. Istilah vicinal mengacu pada fakta bahwa gugus fungsi diol (gugus hidroksil) melekat pada atom karbon tetangga atau atom karbon yang berdekatan. Ketika mempertimbangkan geometri, mereka dapat berupa isomer cis atau trans. Namun, reaksi Woodward hanya membentuk isomer cis.
Apa itu Reaksi Woodward?
Reaksi Woodward adalah jenis reaksi kimia di mana cis diol terbentuk dari alkena. Reaksi ini dinamai ilmuwan Robert Burns Woodward. Reaksi ini berlangsung dengan adanya yodium dan reagen perak asetat. Juga, reaksi ini membutuhkan media asam asetat basah. Selanjutnya, ini adalah jenis reaksi adisi dalam kimia organik.
Gambar 01: Persamaan Umum untuk Reaksi Woodward
Selain itu, reaksi Woodward memiliki aplikasi di bidang sintesis steroid. Ketika mempertimbangkan mekanisme reaksi reaksi Woodward, pertama-tama menggunakan yodium, yang bereaksi dengan alkena. Dan, langkah reaksi ini dipromosikan oleh perak asetat. Produk dari langkah reaksi ini adalah ion iodonium. Setelah itu, reaksi SN2 terjadi; ion iodonium terbuka karena aksi asam asetat atau perak asetat dan memberikan zat antara pertama dari reaksi, iodo-asetat. Kemudian, reaksi SN2 lain terjadi – itu menyebabkan yodium dipindahkan, memberikan ion oksonium. Selanjutnya, produk ini terhidrolisis menjadi monoester.
Apa itu Reaksi Prevost?
Reaksi Prevost adalah jenis reaksi kimia di mana alkena diubah menjadi diol vicinal. Reaksi ini diperkenalkan oleh ahli kimia Perancis Charles Prevost. Reaksi berlangsung dengan adanya yodium dan garam perak dari asam benzoat. Selanjutnya, diol vicinal yang terbentuk melalui reaksi ini memiliki anti-stereokimia.
Gambar 02: Persamaan Umum untuk Reaksi Prevost
Ketika mempertimbangkan mekanisme reaksi dari reaksi Prevost, ini termasuk reaksi antara perak benzoat dan yodium (reaksi yang sangat cepat), menghasilkan zat antara iodonium benzoat yang sangat reaktif. Zat antara ini kemudian bereaksi dengan alkena untuk menghasilkan garam iodonium berumur pendek lainnya. Setelah itu, reaksi SN2 terjadi, yang memberikan ester dengan adanya garam benzoat. Kemudian ion perak lain menyebabkan ester benzoat menghasilkan garam oksonium. Reaksi SN2 kedua terjadi, menghasilkan diester yang diinginkan. Akhirnya, hidrolisis terjadi untuk mendapatkan anti-diol dari gugus ester dalam produk akhir.
Apa Perbedaan Antara Reaksi Woodward dan Prevost?
Reaksi Woodward dan Reaksi Prevost penting dalam menghasilkan diol dari alkena. Perbedaan utama antara reaksi Woodward dan Prevost adalah bahwa reaksi Woodward berlangsung dengan adanya yodium dan perak asetat sedangkan reaksi Prevost berlangsung dengan adanya garam perak dari asam benzoat.
Infografik di bawah ini menunjukkan lebih detail perbedaan antara reaksi Woodward dan Prevost.
Ringkasan – Reaksi Woodward vs Prevost
Reaksi Woodward dan Reaksi Prevost penting dalam menghasilkan diol dari alkena. Kedua jenis reaksi ini berbeda satu sama lain, sesuai dengan reagen yang digunakan selama proses reaksi. Perbedaan utama antara reaksi Woodward dan Prevost adalah bahwa reaksi Woodward berlangsung dengan adanya yodium dan perak asetat sedangkan reaksi Prevost berlangsung dengan adanya garam perak dari asam benzoat.
Sumber Gambar:
1. "Skema Woodward Cis-Hydroxylation" Oleh Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin yang disediakan. ~ K diasumsikan. Pekerjaan sendiri diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta) (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
2. “Skema Reaksi Sebelumnya” Oleh ~K – Karya sendiri.-p.webp