Asetal mengandung dua gugus –OR, satu gugus –R dan atom –H. Dalam hemiasetal, salah satu gugus –OR dalam asetal digantikan oleh gugus –OH. Inilah perbedaan utama antara asetal dan hemiasetal.
Asetal dan hemiasetal adalah dua kelompok fungsional yang paling sering ditemukan dalam produk alami. Hemiasetal adalah senyawa kimia perantara yang terbentuk selama proses kimia pembentukan asetal. Oleh karena itu, kedua kelompok ini memiliki sedikit perbedaan dalam struktur kimianya. Secara rinci, atom karbon pusat pada kedua senyawa ini adalah atom sp3-C yang terikat pada empat ikatan, dan dari keempat ikatan tersebut, hanya satu jenis ikatan yang berbeda.
Apa itu Asetal?
Asetal adalah gugus fungsi di mana atom karbon pusat memiliki empat ikatan; -ATAU1, -ATAU2, -R3 dan H (di mana R 1, R2 dan R3grup adalah fragmen organik). Kedua kelompok –OR mungkin setara satu sama lain (asetal simetris) atau berbeda (asetal campuran).
Gambar 1: Asetal
Atom karbon pusat dikatakan jenuh karena memiliki empat ikatan dan ini memberikan atom karbon pusat geometri tetrahedral. Asetal dapat dibentuk dari aldehida. Pembentukan asetal dapat terjadi ketika gugus hidroksil dari hemiasetal menjadi terprotonasi untuk kehilangan molekul air. Karbokation yang dihasilkan kemudian dengan cepat diserang oleh molekul alkohol. Selama langkah terakhir, pembentukan asetal selesai setelah menerima proton dari alkohol. Mekanisme pembentukan asetal dapat dijelaskan sebagai berikut.
Gambar 2: Pembentukan Asetal
Selain itu, asetal digunakan untuk melindungi gugus karbonil dalam sintesis organik karena mereka stabil dengan banyak zat pengoksidasi dan pereduksi dan dalam hidrolisis dalam medium dasar.
Contoh
Beberapa contoh senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi asetal adalah sebagai berikut.
- Dimethoxymethane: pelarut
- Dioksolana
- Metaldehida
- Paraldehida
- Kebanyakan ikatan glikosidik dalam karbohidrat dan polisakarida lainnya adalah ikatan asetal.
- Selulosa adalah contoh poliasetal yang ada di mana-mana.
- Polyoxymethylene (POM): polimer formaldehida yang digunakan sebagai plastik.
- 1, 1-Diethoxyethane (asetaldehida dietil asetal), adalah zat penyedap yang penting dalam minuman suling.
Apa itu Hemiasetal?
Hemiasetal berasal dari aldehida dan istilah Hemiasetal berasal dari kata Yunani “hemi” yang berarti “setengah”.
Gambar 3: Hemiasetal
Hemiasetals dapat disintesis menggunakan beberapa metode; dengan adisi nukleofilik alkohol ke aldehida, dengan adisi nukleofilik alkohol ke kation hemiasetal yang distabilkan resonansi dan dengan hidrolisis parsial asetal.
Gambar 4: Pembentukan Hemiasetal
Fitur struktural utama molekul hemiasetal adalah memiliki atom karbon pusat dengan empat ikatan berbeda; -OR1 grup, -R2 grup, -H grup dan –OH grup.
Contoh
Sebagian besar hemiasetal ditemukan sebagai gugus fungsi umum dalam produk alami. Beberapa contohnya adalah;
- Glukosa
- Mikorisin A
- Tromboksan B2
Apa Perbedaan Antara Asetal dan Hemiasetal?
Grup fungsional asetal memiliki atom karbon hibridisasi sp3 yang terikat pada dua gugus –OR, atom hidrogen, dan gugus –R. Sebaliknya, atom pusat hemiasetal mengandung atom sp3-C yang terikat pada empat gugus kimia yang berbeda; yaitu –OR, -R, -OH dan –H.
Asetal secara kimiawi stabil dibandingkan dengan hemiasetal. Namun, asetal mudah terhidrolisis kembali ke alkohol induknya dan senyawa karbonil dengan adanya asam berair. Secara umum, kami biasanya menganggap hemiasetal sebagai senyawa kimia yang tidak stabil, oleh karena itu, mereka cenderung membentuk struktur cincin untuk meningkatkan stabilitas. Dalam hal ini, pembentukan cincin beranggota 5 atau 6 dimungkinkan, dan ini terjadi melalui reaksi antara gugus –OH dengan gugus karbonil. Dua contoh hemiasetal siklik adalah glukosa dan aldosa.
Ringkasan – Asetal vs Hemiasetal
Asetal mengandung dua gugus –OR, satu gugus –R dan atom –H. Dalam hemiasetal, salah satu gugus –OR dalam asetal digantikan oleh gugus –OH. Inilah perbedaan mendasar antara asetal dan hemiasetal.
