Perbedaan Antara L-tirosin dan Tirosin

2024 Pengarang: Alex Aldridge | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-17 13:42

L-tirosin vs Tirosin

Perbedaan utama antara l-tirosin dan tirosin adalah kemampuan untuk memutar cahaya terpolarisasi bidang. Tirosin adalah asam -amino non-esensial alami yang aktif secara biologis. Ini dapat terjadi dalam dua bentuk isomer, karena pembentukan dua enansiomer yang berbeda di sekitar atom karbon kiral. Ini dikenal sebagai bentuk L dan D atau setara dengan konfigurasi tangan kiri dan tangan kanan. Bentuk L dan D ini dikatakan aktif secara optik, dan memutar cahaya terpolarisasi bidang ke arah yang berbeda seperti searah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam. Jika cahaya terpolarisasi bidang memutar tirosin berlawanan arah jarum jam, maka cahaya menunjukkan levorotasi, dan ini dikenal sebagai l-tirosin. Namun, harus diperhatikan dengan cermat di sini bahwa pelabelan D- dan L- isomer tidak identik dengan pelabelan d- dan l-.

Apa itu Tirosin?

Tirosin adalah asam amino non-esensial, yang disintesis dalam tubuh kita dari asam amino yang disebut fenilalanin. Ini adalah senyawa organik penting secara biologis yang terdiri dari gugus fungsi amina (-NH₂) dan asam karboksilat (-COOH) dengan rumus kimia C₆H 4_(OH)-CH2_-CH(NH2_{)-COOH. Elemen kunci dari tirosin adalah karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Tirosin dianggap sebagai asam -amino (alfa-) karena gugus asam karboksilat dan gugus amino terikat pada atom karbon yang sama dalam kerangka karbon. Struktur molekul tirosin diberikan pada gambar 1.}

Gambar 1: Struktur molekul tirosin (atom karbon adalah atom karbon kiral atau asimetris dan juga mewakili atom karbon alfa)

Tirosin memainkan peran penting dalam fotosintesis tanaman. Ini bertindak sebagai blok bangunan untuk sintesis beberapa neurotransmiter penting yang juga dikenal sebagai bahan kimia otak seperti epinefrin, norepinefrin, dan dopamin. Selain itu, tirosin sangat penting untuk memproduksi pigmen melanin, yang bertanggung jawab atas warna kulit manusia. Selain itu, tirosin juga membantu fungsi kelenjar adrenal, tiroid, dan hipofisis untuk memproduksi dan mengatur hormon mereka.

Apa itu l-tirosin?

Tirosin memiliki empat gugus berbeda di sekitar 2^{nd karbon, dan merupakan konfigurasi asimetris. Juga, tirosin dianggap sebagai asam amino yang aktif secara optik karena adanya atom karbon asimetris atau kiral ini. Atom karbon asimetris dalam tirosin ini ditunjukkan pada Gambar 1. Dengan demikian, tirosin dapat menghasilkan stereoisomer, yaitu molekul isomer yang memiliki rumus molekul serupa, tetapi berbeda dalam arah tiga dimensi (3-D) atomnya di ruang angkasa. Dalam biokimia, enansiomer adalah dua stereoisomer yang merupakan bayangan cermin yang tidak dapat ditumpangkan satu sama lain. Tirosin tersedia dalam dua bentuk enansiomer yang dikenal sebagai konfigurasi L- dan D- dan enansiomer tirosin diberikan pada Gambar 2.}

Gambar 2: Enansiomer asam amino tirosin. Bentuk-L dari enansiomer tirosin, gugus COOH, NH2, H, dan R diatur di sekitar atom C asimetris searah jarum jam sedangkan bentuk-D disusun berlawanan arah jarum jam. Bentuk L- dan D- tirosin adalah molekul kiral yang dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke arah yang berbeda seperti bentuk-L dan bentuk-D dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiri (bentuk-l) atau ke kanan. (bentuk-d).

L- tirosin dan D- tirosin adalah enansiomer satu sama lain dan memiliki karakteristik fisik yang identik, terlepas dari arah rotasi cahaya terpolarisasi. Namun, nomenklatur D dan L tidak umum pada asam amino termasuk tirosin. Juga, mereka memiliki hubungan bayangan cermin yang tidak dapat ditumpangkan, dan gambar cermin ini dapat memutar cahaya terpolarisasi bidang dalam derajat yang sama tetapi dalam arah yang berbeda. Isomer D dan L dari tirosin yang memutar bidang cahaya terpolarisasi searah jarum jam disebut dekstrorotatori atau d-lisin yang enansiomernya diberi label (+). Di sisi lain, D dan L-isomer tirosin yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke arah berlawanan arah jarum jam disebut sebagai laevorotatory atau l-tirosin yang enansiomernya diberi label (-). Bentuk tirosin l dan d ini dikenal sebagai isomer optik (Gambar 2).

l-tirosin adalah bentuk tirosin stabil yang paling tersedia dan d- tirosin adalah bentuk sintetis tirosin yang dapat disintesis dari l-tirosin melalui rasemisasi. l-tirosin memainkan peran penting dalam tubuh manusia dalam sintesis neurotransmiter, melamin, dan hormon. Secara industri, l-tirosin diproduksi melalui proses fermentasi mikroba. Ini terutama digunakan dalam industri farmasi dan makanan baik sebagai suplemen makanan atau aditif makanan.

Apa perbedaan antara l-tirosin dan Tirosin?

Tirosin dan l- tirosin memiliki sifat fisik yang identik, tetapi mereka memutar cahaya terpolarisasi bidang ke arah yang berbeda. Akibatnya, l-tirosin mungkin memiliki efek biologis dan sifat fungsional yang sangat berbeda. Namun, penelitian yang sangat terbatas telah dilakukan untuk membedakan efek biologis dan sifat fungsional ini. Beberapa perbedaan ini mungkin termasuk,

Rasa

l-tirosin: bentuk-l asam amino dianggap tidak berasa, Tirosin: bentuk-d cenderung memiliki rasa manis.

Oleh karena itu, l- tirosin mungkin kurang/tidak lebih manis dari tirosin.

Kelimpahan

l-tirosin: Bentuk-l asam amino termasuk l-tirosin adalah bentuk yang paling melimpah di alam. Sebagai contoh, sembilan dari sembilan belas asam L-amino yang biasa ditemukan dalam protein adalah dekstrorotatori, dan sisanya levorotatori.

Tirosin: Bentuk-d dari asam amino yang diamati secara eksperimental sangat jarang ditemukan.