Perbedaan utama antara prokiralitas dan prostereoisomerisme adalah bahwa dalam prokiralitas, pusat prokiral mungkin merupakan pusat prostereogenik sedangkan, dalam prostereoisomerisme, pusat prostereogenik mungkin belum tentu merupakan pusat prokiral.
Prokiralitas dan prostereoisomerisme adalah dua konsep kimia dalam kimia organik yang mengacu pada konversi antara struktur kimia yang serupa. Prokiralitas mengacu pada kemampuan molekul yang dapat diubah dari molekul kiral menjadi kiral dalam satu langkah. Prostereoisomerisme mengacu pada kemampuan beberapa molekul untuk diubah menjadi bentuk stereoisomernya. Bentuk stereoisomer adalah enansiomer atau diastereomer.
Apa itu Prokiralitas?
Molekul prokiral adalah molekul yang dapat diubah dari kiral menjadi kiral dalam satu langkah. Oleh karena itu, prokiralitas mengacu pada sifat molekul akiral yang mampu mengubah kiral dalam satu langkah. Proprochirality, di sisi lain, adalah kemampuan untuk mengubah spesies akiral menjadi kiral dalam spesies dalam dua langkah.
Jika ada dua substituen identik yang terikat pada atom hibridisasi sp3, kita dapat menggunakan pro-R dan pro-S sebagai deskriptor untuk membedakan kedua bentuk tersebut. Saat menamai molekul, kita harus memberikan prioritas yang lebih tinggi pada bentuk pro-R dibandingkan dengan bentuk lain dengan substituen yang identik. Ini menciptakan pusat kiralitas R pada atom hibridisasi sp3, dan bentuk ini analog dengan bentuk pro-S.
Saat mempertimbangkan atom hibridisasi sp2 yang memiliki trigonal planar, kita dapat mengubahnya menjadi pusat kiral dengan penambahan substituen ke ace "re" atau "si" dari molekul seperti yang ditunjukkan pada gambar di bawah ini.
Gambar 01: Struktur Atom Karbon Hibridisasi Sp2 Menunjukkan Wajah “re” dan “si”
Kita dapat menamai wajah sebagai "re" jika substituen pada atom trigonal muncul dalam urutan prioritas Cahn-Ingold-Prelog yang menurun. Urutan ini harus searah jarum jam. Selain itu, kita dapat menamai wajah sebagai "si" ketika prioritas cenderung menurun ke arah berlawanan arah jarum jam. Selanjutnya, pusat kiral dikenal sebagai S atau R, tergantung pada prioritas grup yang masuk.
Perlu memahami konsep prioritas untuk memahami beberapa aspek stereospesifisitas enzim.
Apa itu Prostereoisomerisme?
Prostereoisomerisme mengacu pada kemampuan beberapa molekul untuk diubah menjadi bentuk stereoisomernya. Bentuk stereoisomer adalah enansiomer atau diastereomer. Misalnya, molekul C adalah akiral, tetapi jika kita mensubstitusi atom Hidrogen satu per satu dengan ligan yang tidak setara, kita bisa mendapatkan molekul kiral setelah tiga substitusi tersebut karena pusat karbon kemudian menjadi stereogenik. Prostereoisomerisme mewakili subkelompok dalam kelas molekul kiral yang dimanifestasikan dalam lingkungan kiral.
Apa Perbedaan Antara Prokiralitas dan Prostereoisomerisme?
Prokiralitas dan prostereoisomerisme adalah dua konsep kimia dalam kimia organik dan mengacu pada konversi antara struktur kimia yang serupa. Perbedaan utama antara prokiralitas dan prostereoisomerisme adalah bahwa dalam prokiralitas, pusat prokiral mungkin merupakan pusat prostereogenik sedangkan, dalam prostereoisomerisme, pusat prostereogenik mungkin belum tentu merupakan pusat prokiral.
Tabel berikut merangkum perbedaan antara prokiralitas dan prostereoisomerisme.
Ringkasan – Prokiralitas vs Prostereoisomerisme
Prokiralitas dan prostereoisomerisme adalah dua konsep kimia dalam kimia organik yang mengacu pada konversi antara struktur kimia yang serupa. Perbedaan utama antara prokiralitas dan prostereoisomerisme adalah bahwa dalam prokiralitas, pusat prokiral mungkin merupakan pusat prostereogenik sedangkan dalam prostereoisomerisme, pusat prostereogenik mungkin belum tentu merupakan pusat prokiral.