Perbedaan utama antara enantiotopik dan diastereotopik adalah bahwa istilah enantiotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk pusat kiral, sedangkan istilah diastereotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk diastereomer.
Topikitas dalam kimia adalah hubungan stereokimia antara substituen dan struktur induk yang melekat pada substituen ini. Ada berbagai jenis topik tergantung pada hubungannya seperti heterotopik, homotopik, enantiotopik, dan diastereotopik.
Apa itu Enantiotopik?
Enantiotopik adalah istilah yang menggambarkan fenomena di mana dua substituen dalam molekul digantikan oleh beberapa atom lain, membentuk senyawa kiral. Oleh karena itu, ini adalah istilah stereokimia. Penggantian yang dapat terjadi pada reaktan jenis ini dapat membentuk enansiomer. Mari kita perhatikan sebuah contoh untuk memahami arti dari istilah ini.
Molekul butana memiliki dua atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom karbon kedua dan ketiga. Jika kita mempertimbangkan satu atom karbon, katakanlah atom karbon kedua, ada dua atom hidrogen yang terikat pada pusat karbon ini, dan kita dapat mengganti salah satu atom hidrogen ini dengan beberapa atom lain seperti bromin, yang dapat menghasilkan enansiomer, mis. (R)-2-bromobutana. Demikian pula, penggantian atom hidrogen lainnya dengan brom akan menghasilkan enansiomer (R)-2-bromobutana, yaitu (S)-2-bromobutana. Strukturnya adalah sebagai berikut:
Gambar 01: Struktur Butana
Gambar 02: Struktur (R)-2-bromobutana
Gambar 03: Struktur (S)-2-bromobutana
Biasanya, kelompok substituen enantiotopik identik dan tidak dapat dibedakan satu sama lain, kecuali pada senyawa kiral. Misalnya, biasanya atom hidrogen di karbon tengah molekul etanol (CH3CH2OH) adalah enantiotopik, tetapi ini bisa menjadi diastereotopik jika molekul tersebut digabungkan dengan pusat kiral (misalnya konversi menjadi ester).
Apa itu Diastereotopik?
Diastereotopik adalah istilah yang menggambarkan fenomena di mana dua substituen dalam molekul digantikan oleh beberapa atom lain, membentuk diastereomer. Oleh karena itu, ini adalah istilah stereokimia. Kelompok substituen diastereotopik sering identik tetapi tidak selalu. Selain itu, gugus identik ini biasanya melekat pada atom yang sama dari molekul yang memiliki setidaknya satu pusat kiral. Misalnya, pada struktur (S)-2-bromobutana di atas, atom hidrogen pada atom karbon ketiga adalah diastereotopik.
Gambar 04: Struktur (2S, 3R)-2, 3-dibromobutana
Gambar 05: Struktur (2S, 3S)-2, 3-dibromobutana
Diagram di atas menunjukkan penggantian salah satu atom hidrogen tersebut dengan atom lain seperti dapat membentuk atom bromin (2S, 3R)-2, 3-dibromobutana dan penggantian atom hidrogen lainnya dengan atom bromin membentuk diastereomer (2S, 3R)-2, 3-dibromobutana, yaitu (2S, 3S)-2, 3-dibromobutana.
Apa Perbedaan Enantiotopik dan Diastereotopik?
Enantiotopik dan diastereotopik adalah dua jenis topik dalam senyawa kimia. Kedua jenis topik ini berbeda satu sama lain sesuai dengan produk akhir yang mereka berikan ketika atom diganti dengan beberapa atom lain. Perbedaan utama antara enantiotopik dan diastereotopik adalah bahwa istilah enantiotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk pusat kiral, sedangkan istilah diastereotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk diastereomer.
Infografik di bawah ini menunjukkan lebih detail perbedaan antara enantiotopik dan diastereotopik.
Ringkasan – Enantiotopik vs Diastereotopik
Enantiotopik dan diastereotopik adalah dua jenis topik dalam senyawa kimia. Perbedaan utama antara enantiotopik dan diastereotopik adalah bahwa istilah enantiotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk pusat kiral sedangkan istilah diastereotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk diastereomer.
