Perbedaan Kunci – Hiperkonjugasi vs Resonansi
Hiperkonjugasi dan resonansi dapat menstabilkan molekul atau ion poliatomik dalam dua cara berbeda. Persyaratan untuk kedua proses ini berbeda. Jika sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu struktur resonansi, molekul tersebut memiliki stabilisasi resonansi. Namun, hiperkonjugasi terjadi dengan adanya ikatan dengan orbital p atau orbital yang kosong atau terisi sebagian. Inilah perbedaan utama Hiperkonjugasi dan Resonansi
Apa itu Hiperkonjugasi?
Interaksi elektron dalam ikatan (umumnya ikatan C-H atau C-C) dengan orbital p yang kosong atau terisi sebagian atau orbital yang berdekatan menghasilkan orbital molekul yang diperpanjang dengan meningkatkan stabilitas sistem. Interaksi stabilisasi ini disebut 'hiperkonjugasi. Menurut teori ikatan valensi, interaksi ini digambarkan sebagai 'ikatan rangkap tanpa resonansi ikatan'.
Hyperkonjugasi Schreiner
Apa itu Resonansi?
Resonansi adalah metode untuk menggambarkan elektron terdelokalisasi dalam molekul atau ion poliatomik ketika dapat memiliki lebih dari satu struktur Lewis untuk mengekspresikan pola ikatan. Beberapa struktur yang berkontribusi dapat digunakan untuk mewakili elektron terdelokalisasi ini dalam molekul atau ion, dan struktur tersebut disebut struktur resonansi. Semua struktur yang berkontribusi dapat diilustrasikan menggunakan struktur Lewis dengan jumlah ikatan kovalen yang dapat dihitung dengan mendistribusikan pasangan elektron antara dua atom dalam ikatan. Karena beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur molekul. Struktur molekul yang sebenarnya adalah perantara dari semua kemungkinan struktur Lewis. Ini disebut hibrida resonansi. Semua struktur yang berkontribusi memiliki inti pada posisi yang sama, tetapi distribusi elektron dapat berbeda.
Resonansi fenol
Apa perbedaan antara Hiperkonjugasi dan Resonansi?
Karakteristik Hiperkonjugasi dan Resonansi
Hiperkonjugasi
Hyperconjugation mempengaruhi panjang ikatan, dan mengakibatkan pemendekan ikatan sigma (ikatan)
| Molekul | panjang ikatan C-C | Alasan |
| 1, 3-Butadiena | 1.46 A | Konjugasi normal antara dua bagian alkenil. |
| Methylacetylene | 1.46 A | Hiperkonjugasi antara bagian alkil dan alkil |
| Metana | 1.54 A | Ini adalah hidrokarbon jenuh tanpa hiperkonjugasi |
Molekul dengan hiperkonjugasi memiliki nilai panas pembentukan yang lebih tinggi dibandingkan dengan jumlah energi ikatannya. Tapi, panas hidrogenasi per ikatan rangkap lebih kecil daripada panas di etilen
Stabilitas karbokation bervariasi tergantung pada jumlah ikatan C-H yang terikat pada atom karbon bermuatan positif. Stabilisasi hiperkonjugasi lebih besar ketika banyak ikatan C-H terikat
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Kekuatan hiperkonjugasi relatif tergantung pada jenis isotop Hidrogen. Hidrogen memiliki kekuatan yang lebih besar dibandingkan dengan Deuterium (D) dan Tritium (T). Tritium memiliki kemampuan paling sedikit untuk menunjukkan hiperkonjugasi di antara mereka. Energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan C-T > ikatan C-D > ikatan C-H, dan ini memudahkan H untuk hiperkonjugasi
Resonansi
