Perbedaan utama antara esterifikasi Fischer dan esterifikasi Steglich adalah bahwa esterifikasi Fischer melibatkan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya asam kuat sebagai katalis sedangkan esterifikasi Steglich melibatkan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya dimetilaminopiridin (DMAP) sebagai katalis.
Esterifikasi adalah reaksi sintesis organik penting dalam kimia di mana kita dapat menghasilkan senyawa ester menggunakan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini, bagaimanapun, membutuhkan katalis untuk meningkatkan reaksi. Esterifikasi Fischer dan Esterifikasi Steglich adalah dua jenis reaksi esterifikasi di mana kita dapat menggunakan dua jenis katalis berbeda yang spesifik untuk setiap reaksi.
Apa itu Esterifikasi Fischer?
Esterifikasi Fischer adalah jenis reaksi kimia organik di mana kita dapat menghasilkan ester melalui reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya asam kuat sebagai katalis. Ini adalah jenis khusus dari reaksi esterifikasi di mana refluks asam karboksilat dan alkohol terjadi untuk menghasilkan produk akhir. Metode ini dikembangkan oleh Emil Fischer pada tahun 1895. Hampir semua senyawa asam karboksilat cocok untuk reaksi ini, tetapi hanya alkohol primer dan sekunder yang dapat digunakan. Ketika alkohol tersier digunakan, dapat menyebabkan reaksi eliminasi daripada esterifikasi. Katalis yang umum digunakan untuk reaksi ini adalah asam sulfat; namun, ada beberapa katalis lain juga, seperti asam p-toluenasulfonat dan asam Lewis.
Gambar 01: Alat yang Digunakan untuk Esterifikasi Fisher
Esterifikasi Fischer cocok untuk substrat yang kurang berharga dan kurang sensitif. Ketika mempertimbangkan reaksi esterifikasi yang terlibat dalam metode ini, kita sering menggunakan media di mana tidak ada pelarut, kebanyakan bila digunakan alkohol dalam jumlah besar. Atau, metode ini dilakukan dengan menggunakan pelarut nonpolar seperti toluena. Jenis pelarut ini memfasilitasi metode Dean-Stark (teknik penting yang membantu mengumpulkan air yang dihasilkan sebagai produk sampingan dari esterifikasi).
Apa itu Steglich Esterifikasi?
Esterifikasi Steglich adalah jenis reaksi kimia organik di mana kita dapat menghasilkan ester melalui reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya dimetilaminopiridin (DMAP) sebagai katalis dan disikloheksilkarbodimida (DCC) sebagai kopling agen. Metode reaksi ini dikembangkan oleh ilmuwan Wolfgang Steglich pada tahun 1978.
Gambar 02: Rumus Umum Esterifikasi Stiglich
Umumnya, reaksi ini terjadi pada suhu kamar. Pelarut yang paling cocok untuk rute ini adalah diklorometana. Reaksi ini sangat ringan sehingga kita dapat memperoleh ester yang tidak dapat diakses melalui metode lain. Sebagai ciri khas, kita dapat mengamati penyerapan (air yang dihasilkan dalam metode ini) oleh DCC. Penyerapan air ini membentuk senyawa urea, dicyclohexylurea (DCU).
Apa Perbedaan Antara Esterifikasi Fischer dan Esterifikasi Steglich?
Esterifikasi adalah reaksi kimia organik yang berguna untuk menghasilkan ester. Perbedaan utama antara esterifikasi Fischer dan esterifikasi Steglich adalah bahwa esterifikasi Fischer melibatkan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya asam kuat sebagai katalis sedangkan esterifikasi Steglich melibatkan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya dimethylaminopyridine (DMAP) sebagai katalis.
Di bawah ini infografik mentabulasikan lebih banyak perbedaan antara esterifikasi Fischer dan esterifikasi Steglich.
Ringkasan – Esterifikasi Fischer vs Esterifikasi Steglich
Esterifikasi Fischer dan Esterifikasi Steglich adalah dua jenis reaksi esterifikasi yang berbeda satu sama lain sesuai dengan katalis yang digunakan dalam reaksi. Perbedaan utama antara esterifikasi Fischer dan esterifikasi Steglich adalah bahwa esterifikasi Fischer melibatkan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya asam kuat sebagai katalis sedangkan esterifikasi Steglich melibatkan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan adanya dimethylaminopyridine (DMAP) sebagai katalis.
