Perbedaan utama antara esterifikasi dan saponifikasi adalah esterifikasi membentuk ester sedangkan saponifikasi memecah ester menjadi bahan awalnya.
Ester terbentuk dari asam karboksilat dan alkohol. Oleh karena itu esterifikasi adalah pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol. Sedangkan saponifikasi membentuk asam karboksilat dan alkohol yang digunakan untuk menghasilkan ester.
Apa itu Esterifikasi?
Esterifikasi adalah pembentukan ester dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Proses ini membutuhkan katalis untuk mengurangi hambatan energi aktivasi reaksi. Katalis ini biasanya merupakan katalis asam. Selain itu, campuran reaksi harus dipanaskan karena proses esterifikasi membutuhkan energi (untuk memutuskan ikatan C-OH asam karboksilat untuk menghilangkan gugus –OH).
Gambar 1: Pembentukan Ester melalui Esterifikasi
Proses esterifikasi melibatkan penghilangan gugus hidroksil (-OH) dari asam karboksilat dan atom hidrogen dari gugus hidroksil alkohol. Selama proses ini, ketika gugus –OH dihilangkan dari asam karboksilat, ia bertindak sebagai elektrofil. Dan ketika proton alkohol dihilangkan, ia bertindak sebagai nukleofil. Oleh karena itu, nukleofil ini menyerang elektrofil yang terbentuk dari asam karboksilat, dan membentuk ester. Ini memberikan molekul air sebagai produk sampingan. Dengan demikian, molekul air terbentuk dari kombinasi gugus –OH dari asam karboksilat dan proton dari alkohol. Oleh karena itu, seseorang dapat memperoleh ester murni dengan menggunakan zat pendehidrasi (untuk menghilangkan air dari campuran reaksi).
Apa itu Saponifikasi?
Saponifikasi adalah penguraian ester menjadi asam karboksilat dan alkohol. Ini adalah kebalikan dari esterifikasi. Saponifikasi terjadi dalam media berair dengan adanya basa. Kondisi basa medium membuat anion karboksilat lebih stabil daripada bentuk asam karboksilat. Oleh karena itu, ion karboksilat terpisah dari ester. Saponifikasi dapat terjadi tanpa adanya energi panas karena tidak memiliki penghalang energi. Di sini, molekul air dalam media berair menyediakan ion H+, dan basa menyediakan ion OH– yang diperlukan untuk pembentukan alkohol dan asam karboksilat masing-masing.
Gambar 2: Proses Umum Penyabunan
Mekanisme reaksi saponifikasi:
- Serangan nukleofilik
- Penataan Ulang
- Penghapusan grup yang keluar
- Deprotonasi
Ion hidroksil (OH–) bertindak sebagai nukleofil karena kaya dengan elektron. Ion-ion ini dapat menyerang ikatan ester (-C-O-O-) dari ester. Mereka menyerang atom karbon dari ikatan ini karena atom karbon memiliki muatan positif parsial karena adanya atom oksigen yang melekat pada atom karbon. Kemudian ion OH- membentuk ikatan kovalen dengan atom karbon. Tetapi atom karbon tidak dapat memiliki lima ikatan kovalen karena merupakan keadaan karbon yang tidak stabil. Oleh karena itu, langkah penataan ulang terjadi setelah pembentukan ikatan ini. Pada tahap penataan ulang, molekul menjadi stabil dengan menghilangkan gugus –OR (yang berasal dari alkohol yang digunakan untuk membuat ester). Ini adalah gugus pergi dari reaksi saponifikasi. Deprotonasi asam karboksilat terjadi karena ion karboksilat adalah bentuk stabil dalam medium basa.
Apa Perbedaan Antara Esterifikasi dan Saponifikasi?
Esterifikasi vs Saponifikasi |
|
| Esterifikasi adalah pembentukan ester dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. | Saponifikasi adalah penguraian ester menjadi asam karboksilat dan alkohol. |
| Kebutuhan Energi | |
| Esterifikasi membutuhkan energi dalam bentuk panas. | Saponifikasi tidak memerlukan energi luar. |
| Reaktan | |
| Reaktan esterifikasi adalah alkohol dan asam karboksilat. | Reaktan saponifikasi adalah ester dan basa bersama dengan air. |
| Katalis | |
| Esterifikasi membutuhkan katalis asam. | Saponifikasi membutuhkan katalis basa. |
Ringkasan – Esterifikasi vs Saponifikasi
Esterifikasi dan saponifikasi adalah reaksi kimia penting dalam kimia. Esterifikasi adalah sintesis ester, dan saponifikasi adalah pemutusan ikatan ester. Perbedaan utama antara esterifikasi dan saponifikasi adalah bahwa proses esterifikasi melibatkan pembentukan ester sedangkan proses saponifikasi melibatkan pemecahan ester menjadi bahan awalnya.
