Perbedaan utama antara reaksi elektrosiklik dan sikloadisi adalah bahwa reaksi elektrosiklik adalah reaksi penataan ulang, sedangkan reaksi sikloadisi adalah reaksi adisi.
Baik reaksi elektrosiklik maupun reaksi sikloadisi adalah bentuk reaksi kimia organik yang penting dalam sintesis organik senyawa kimia. Mereka memiliki mekanisme aksi yang berbeda; oleh karena itu, kita dapat mengkategorikan reaksi elektrosiklik dan reaksi sikloadisi ke dalam dua kelompok yang berbeda masing-masing sebagai reaksi penataan ulang dan reaksi adisi.
Apa itu Reaksi Elektrosiklik?
Reaksi elektrosiklik adalah jenis penataan ulang perisiklik dalam kimia organik yang memberikan hasil bersih sebagai konversi ikatan pi menjadi ikatan sigma atau sebaliknya. Ada berbagai jenis reaksi elektrosiklik karena merupakan cabang yang luas dari kimia organik. Beberapa kategori termasuk reaksi fotokimia, reaksi termal, reaksi pembukaan atau penutupan cincin, dll.
Contoh klasik dari reaksi elektrosiklik adalah reaksi pembukaan cincin termal dari isomer cis dari 3, 4-dimetilsiklobutena. Reaksi ini menghasilkan cis, trans-hexa-2, 4-diene. Demikian pula, jika kita menggunakan trans-isomer dari molekul reaktan, maka hasil akhirnya juga merupakan trans diena. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Gambar 01: Contoh Klasik Reaksi Elektrosiklik
Reaksi di atas terjadi melalui metode orbital perbatasan. Di sini, ikatan sigma dalam reaktan terbuka, membentuk orbital p yang memiliki simetri yang sama dengan HOMO produk, heksadiena. Konversi ini terjadi melalui metode pembukaan cincin conrotatory yang menghasilkan tanda yang berlawanan untuk lobus terminal. Konversi orbital ini ditunjukkan di bawah ini.
Umumnya, reaksi elektrosiklik menunjukkan stereospesifisitas. Artinya, kita dapat memprediksi geometri cis-trans dari produk akhir. Sebagai langkah pertama dari prediksi ini, kita harus menentukan apakah reaksi berlangsung secara konotasi atau disrotasi. Setelah penentuan ini, kita dapat memeriksa molekul awal untuk menentukan apakah produk akhir adalah isomer cis atau trans-isomer.
Apa itu Reaksi Cycloaddition?
Reaksi sikloadisi adalah jenis reaksi kimia dalam kimia organik di mana dua atau lebih molekul tak jenuh bergabung satu sama lain untuk membentuk aduk siklik. Reaksi ini menyebabkan pengurangan bersih dari multiplisitas ikatan. Kita dapat menamakan reaksi yang dihasilkan ini sebagai reaksi siklisasi. Umumnya, cycloadditions adalah bersama-sama. Oleh karena itu, kita dapat mengklasifikasikannya sebagai reaksi perisiklik. Demikian pula, cycloadditions nonconcerted tidak perisiklik. Reaksi sikloadisi adalah jenis reaksi adisi yang memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon tanpa menggunakan elektrofil atau nukleofil.
Ada berbagai jenis sikloadisi, seperti sikloadisi termal, sikloadisi fotokimia, reaksi Diels-Alder, sikloadisi Huisgen, reaksi Cheletropic, dll. Biasanya, reaksi Diels-Alder adalah reaksi sikloadisi yang paling penting.
Apa Perbedaan Reaksi Elektrosiklik dan Reaksi Sikloadisi?
Reaksi elektrosiklik dan reaksi sikloadisi keduanya penting dalam sintesis organik senyawa kimia. Perbedaan utama antara reaksi elektrosiklik dan sikloadisi adalah bahwa reaksi elektrosiklik adalah reaksi penataan ulang, sedangkan reaksi sikloadisi adalah reaksi adisi.
Selain itu, reaksi elektrosiklik melibatkan konversi ikatan pi menjadi ikatan sigma atau sebaliknya, sedangkan reaksi sikloadisi melibatkan kombinasi dua atau lebih senyawa tak jenuh untuk membentuk senyawa siklik.
Infografik berikut menampilkan perbedaan antara reaksi elektrosiklik dan sikloadisi dalam bentuk tabel.
Ringkasan – Reaksi Elektrosiklik vs Sikloadisi
Reaksi elektrosiklik dan reaksi sikloadisi keduanya penting dalam sintesis organik senyawa kimia. Perbedaan utama antara reaksi elektrosiklik dan sikloadisi adalah bahwa reaksi elektrosiklik adalah reaksi penataan ulang sedangkan reaksi sikloadisi adalah reaksi adisi.
